4-{(1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)amino}piperidine | 754939-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 4-{(1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)amino}piperidine
• 英文别名: N-(piperidin-4-yl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-amine；N-(4-piperidinyl)-3 h-imidazo(4,5-b) pyridin-2-amine；N-piperidin-4-yl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-amine
• CAS: 754939-35-0
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅
• 分子量: 217.274
• InChiKey: GJSYDLQEDRMJPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{(1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)amino}piperidine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 4-[4-{(1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)amino}piperidin-1-yl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于三环药效团的分子作为新型整合素α（v）beta3拮抗剂。第2部分：有效的alpha（v）beta3 / alpha（IIb）beta3双重拮抗剂的合成。

  摘要：

  我们合成了我们的原型整联蛋白α（v）beta3拮抗剂1的4-氨基哌啶衍生物，以试图增加活性和水溶性。在C-末端为1的中央芳香环和/或苯环中引入一个或两个亲水部分，可增加水溶性并增强对细胞粘附的抑制作用。结构-活性关系（SAR）研究的结果表明，中央芳香环和哌啶环之间的扭转角以及磺酰胺部分的酸度可能对α（v）beta3受体结合活性很重要。这些化合物中的一些是新颖和有效的alpha（v）beta3 / alpha（IIb）beta3双拮抗剂，具有可接受的水溶性和令人满意的早期吸收，分布，代谢，排泄和毒性（ADMET）分布。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.10.061
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-3H-imidazo[4,5-b]pyridine 在 氢溴酸 作用下， 反应 12.5h， 生成 4-{(1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)amino}piperidine
  参考文献：
  名称：

  基于三环药效团的分子作为新型整合素α（v）beta3拮抗剂。第2部分：有效的alpha（v）beta3 / alpha（IIb）beta3双重拮抗剂的合成。

  摘要：

  我们合成了我们的原型整联蛋白α（v）beta3拮抗剂1的4-氨基哌啶衍生物，以试图增加活性和水溶性。在C-末端为1的中央芳香环和/或苯环中引入一个或两个亲水部分，可增加水溶性并增强对细胞粘附的抑制作用。结构-活性关系（SAR）研究的结果表明，中央芳香环和哌啶环之间的扭转角以及磺酰胺部分的酸度可能对α（v）beta3受体结合活性很重要。这些化合物中的一些是新颖和有效的alpha（v）beta3 / alpha（IIb）beta3双拮抗剂，具有可接受的水溶性和令人满意的早期吸收，分布，代谢，排泄和毒性（ADMET）分布。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.10.061

文献信息

• AMINOPIPERIDINE DERIVATIVES AS INTEGRIN ALPHA V BETA 3 ANTAGONISTS
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：EP1074543A1

  公开（公告）日：2001-02-07

  Compounds having integrin αvβ3 antagonism, cell adhesion inhibitory effect, GP IIb/IIIa antagonism and/or human platelet agglutination inhibitory effect; and remedies for cardiovascular diseases, diseases in association with neovascularization, cerebrovascular diseases, etc. and platelet agglutination inhibitors. The above compounds involve derivatives represented by general formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof and solvates of the same, wherein A represents a 5- to 7-membered heterocycle containing two nitrogen atoms; D represents >NH2, >CH2, etc.; X and Z represent each CH or N; R7 and R8 represent each alkyl, halogeno, etc.; Q represents >C=O, >CH2, etc.; R9 represents H, alkyl, aralkyl, etc.; R10 represents H, alkynyl, etc.; R11 represents H, substituted amino, etc.; R12 represents H or alkyl; m is from 0 to 5; n is from 0 to 4; p and q are each from 1 to 3; and r is 0 or 1.

  具有整合素αvβ3拮抗作用、细胞粘附抑制作用、GPⅡb/Ⅲa拮抗作用和/或人体血小板凝集抑制作用的化合物；以及治疗心血管疾病、与新生血管有关的疾病、脑血管疾病等的药物和血小板凝集抑制剂。上述化合物涉及通式（I）代表的衍生物、其药学上可接受的盐及其溶液，其中 A 代表含有两个氮原子的 5 至 7 元杂环；D 代表 >NH2、>CH2 等。X和Z分别代表CH或N；R7和R8分别代表烷基、卤代等；Q代表>C=O、>CH2等；R9代表H、烷基、芳烷基等；R10代表H、炔基等；R11代表H、取代氨基等；R12代表H或烷基；m为0至5；n为0至4；p和q分别为1至3；r为0或1。
• hERG, <i>Plasmodium</i> Life Cycle, and Cross Resistance Profiling of New Azabenzimidazole Analogues of Astemizole
  作者：Dickson Mambwe、Dina Coertzen、Meta Leshabane、Mwila Mulubwa、Mathew Njoroge、Liezl Gibhard、Gareth Girling、Kathryn J. Wicht、Marcus C. S. Lee、Sergio Wittlin、Diogo Rodrigo Magalhães Moreira、Lyn-Marie Birkholtz、Kelly Chibale

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.3c00496

  日期：2024.4.11

  Toward addressing the cardiotoxicity liability associated with the antimalarial drug astemizole (AST, hERG IC50 = 0.0042 μM) and its derivatives, we designed and synthesized analogues based on compound 1 (Pf NF54 IC50 = 0.012 μM; hERG IC50 = 0.63 μM), our previously identified 3-trifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole AST analogue. Compound 11 retained in vitro multistage antiplasmodium activity (ABS PfNF54 IC50

  为了解决与抗疟药物阿司咪唑（AST，hERG IC 50 = 0.0042 μM）及其衍生物相关的心脏毒性问题，我们设计并合成了基于化合物1 的类似物（ Pf NF54 IC 50 = 0.012 μM；hERG IC 50 = 0.63 μM） ，我们之前鉴定的 3-三氟甲基-1,2,4-恶二唑 AST 类似物。化合物11保留了体外多阶段抗疟原虫活性（ABS Pf NF54 IC 50 = 0.017 μM；配子体Pf iGc/ Pf LGc IC 50 = 1.24/1.39 μM，肝阶段Pb HepG2 IC 50 = 2.30 μM），良好的微粒体代谢稳定性（ MLM CL int < 11 µL·min –1 ·mg –1 ， E H < 0.33) 和溶解度 (150 µM)。相对于1和 AST，它对人 ether-á-go-go 相关基因的选择性分别比 hERG 高约 6 倍和
• Anti-histaminic compositions containing N-heterocyclyl-4-piperidinamines
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0232937B1

  公开（公告）日：1992-08-19
• 1-alkyl substituted benzimidazole derivatives
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0282133B1

  公开（公告）日：1993-07-28
• Novel N-(4-piperidinyl) bicyclic condensed 2-imidazolamine derivatives
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0295742B1

  公开（公告）日：1992-08-26