1-Acetyl-3-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethylidene]indol-2-one | 305854-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Acetyl-3-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethylidene]indol-2-one
• CAS: 305854-44-8
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₃
• 分子量: 305.333
• InChiKey: USGBYUYXDYRIQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Acetyl-3-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethylidene]indol-2-one 、 5-甲基吡咯-3-腈 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.67h， 以89%的产率得到1-acetyl-3'-benzoyl-2'-(4-methylbenzoyl)-3',5',6',10b'-tetrahydro-2'H-spiro[indoline-3,1'-pyrazolo[5,1-a]isoquinolin]-2-one
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下通过非对映选择性1,3-偶极环加成反应无螺合成螺[吲哚啉-3,1'-吡唑并[5,1-a]异喹啉]

  摘要：

  实现了亚甲基吲哚酮与C，N环偶氮甲亚胺的高效无催化剂1,3-偶极环加成反应。该反应以高产率（高达99％）和优异的非对映选择性（dr> 20：1）提供了多种螺硫辛多。此外，其中一种产品的构型是根据X射线结构分析确定的。因此，提出了一种可能的过渡状态模型。

  DOI：

  10.1002/jhet.2903
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-Acetyl-3-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethylidene]indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于Cinchona的方酰胺催化的级联氮杂-迈克尔-迈克尔加成反应：对映选择性的功能化螺氧基吲哚四氢喹啉的构建。

  摘要：

  已开发出一种有效的对映选择性级联氮杂-迈克尔-迈克尔加成反应，该反应由手性双官能叔胺-方酸酰胺催化剂催化。该级联反应在温和条件下进行得很好，提供了具有三个连续立体中心的高度官能化的螺并吲哚四氢喹啉，并具有优异的收率，出色的非对映选择性（> 25：1 dr）和高对映选择性（高达94％ee）。

  DOI：

  10.1039/c3cc44930k

文献信息

• Cinchona-based squaramide-catalysed cascade aza-Michael–Michael addition: enantioselective construction of functionalized spirooxindole tetrahydroquinolines
  作者：Wen Yang、Da-Ming Du

  DOI：10.1039/c3cc44930k

  日期：——

  An efficient enantioselective cascade aza-Michael-Michael addition reaction catalysed by a chiral bifunctional tertiary amine-squaramide catalyst has been developed. This cascade reaction proceeded well under mild conditions, furnishing highly functionalized spirooxindole tetrahydroquinolines with three contiguous stereocenters in excellent yields with excellent diastereoselectivities (>25:1 dr) and

  已开发出一种有效的对映选择性级联氮杂-迈克尔-迈克尔加成反应，该反应由手性双官能叔胺-方酸酰胺催化剂催化。该级联反应在温和条件下进行得很好，提供了具有三个连续立体中心的高度官能化的螺并吲哚四氢喹啉，并具有优异的收率，出色的非对映选择性（> 25：1 dr）和高对映选择性（高达94％ee）。
• Catalyst-free Synthesis of Spiro[indoline-3,1′-pyrazolo[5,1-a]isoquinolines]<i>via</i>Diastereoselective 1,3-dipolar Cycloaddition under Mild Conditions
  作者：Fangzhi Hu、Hui Chen、Minmin Zhang、Shuowen Yu、Xiaoying Xu、Weicheng Yuan、Xiaomei Zhang

  DOI：10.1002/jhet.2903

  日期：2017.9

  A highly efficient catalyst‐free1,3‐dipolar cycloaddition reaction of methyleneindolinones and C,N‐cyclic azomethine imines was realized. The reactions afforded a large variety of spirooxindoles in high yields (up to 99%) and excellent diastereoselectivities (dr > 20:1). Furthermore, the configuration of one of the products was determined on the basis of X‐ray structural analysis. Accordingly, a possible

  实现了亚甲基吲哚酮与C，N环偶氮甲亚胺的高效无催化剂1,3-偶极环加成反应。该反应以高产率（高达99％）和优异的非对映选择性（dr> 20：1）提供了多种螺硫辛多。此外，其中一种产品的构型是根据X射线结构分析确定的。因此，提出了一种可能的过渡状态模型。