6-benzyl-5-phenyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile | 444790-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-benzyl-5-phenyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 6-benzyl-5-phenyl-2-sulfanylidene-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 444790-96-9
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂S
• 分子量: 302.4
• InChiKey: DILTTWLSZXASSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyl-5-phenyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile 在 乙酸铵 、 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 7-benzyl-4-methyl-8-phenylpyrido[2',3':2,3]thieno[4,5-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  烯胺酮作为杂环合成的基础：烟酸和噻吩并吡啶衍生物的新合成

  摘要：

  使1，3-二苯基-丙烷-2-酮与等摩尔量的二甲基甲酰胺二甲基缩醛反应，得到烯胺酮4。这与另一等分子量的二甲基甲酰胺二甲基缩醛反应得到二烯胺酮5。化合物4与氰基硫代乙酰胺和氰基乙酰胺缩合得到2-硫代-和2-氧代吡啶-3-腈衍生物6a，b。化合物6a与α-氯丙酮8反应生成噻吩并[2,3- b ]吡啶衍生物10，其进一步环化成4,7,8-三取代吡啶并[2'，3'：2,3]噻吩并[4,5] -d]嘧啶12.化合物4还通过在乙酸铵存在下与乙酰乙酸乙酯在乙酸中反应，得到2,5,6-三取代的烟酸乙酯13。二烯胺5与乙酸，乙酸铵/乙酸，苯肼和5-氨基-3-甲基吡唑反应生成3,5-二苯基-吡喃-4-酮15a，3,5-二苯基-1 H-吡啶-4-一个15b和1,3,5-三取代的吡啶-4-酮16a-b。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410321
• 作为产物：
  描述：

  二苄基甲酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-benzyl-5-phenyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  烯胺酮作为杂环合成的基础：烟酸和噻吩并吡啶衍生物的新合成

  摘要：

  使1，3-二苯基-丙烷-2-酮与等摩尔量的二甲基甲酰胺二甲基缩醛反应，得到烯胺酮4。这与另一等分子量的二甲基甲酰胺二甲基缩醛反应得到二烯胺酮5。化合物4与氰基硫代乙酰胺和氰基乙酰胺缩合得到2-硫代-和2-氧代吡啶-3-腈衍生物6a，b。化合物6a与α-氯丙酮8反应生成噻吩并[2,3- b ]吡啶衍生物10，其进一步环化成4,7,8-三取代吡啶并[2'，3'：2,3]噻吩并[4,5] -d]嘧啶12.化合物4还通过在乙酸铵存在下与乙酰乙酸乙酯在乙酸中反应，得到2,5,6-三取代的烟酸乙酯13。二烯胺5与乙酸，乙酸铵/乙酸，苯肼和5-氨基-3-甲基吡唑反应生成3,5-二苯基-吡喃-4-酮15a，3,5-二苯基-1 H-吡啶-4-一个15b和1,3,5-三取代的吡啶-4-酮16a-b。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410321

文献信息

• Enaminones as building blocks in heterocyclic synthesis: New syntheses of nicotinic acid and thienopyridine derivatives
  作者：Mervat Mohammed Abdelkhalik、Afaf Mohammed Eltoukhy、Samia Michel Agamy、Mohammed Hilmy Elnagdi

  DOI：10.1002/jhet.5570410321

  日期：2004.5

  8-trisubstituted pyrido[2′,3′:2,3] thieno[4,5-d]pyrimidine 12. Compound 4 also afforded 2,5,6-trisubstituted nicotinic acid ethyl ester 13 by reaction with ethyl acetoacetate in acetic acid in the presence of ammonium acetate. The dienaminone 5 reacted with acetic acid, ammonium acetate/acetic acid, phenylhydrazine and 5-amino-3-methylpyrazole yielding 3,5-diphenyl-pyran-4-one 15a, 3,5-diphenyl-1H-pyridin-4-one

  使1，3-二苯基-丙烷-2-酮与等摩尔量的二甲基甲酰胺二甲基缩醛反应，得到烯胺酮4。这与另一等分子量的二甲基甲酰胺二甲基缩醛反应得到二烯胺酮5。化合物4与氰基硫代乙酰胺和氰基乙酰胺缩合得到2-硫代-和2-氧代吡啶-3-腈衍生物6a，b。化合物6a与α-氯丙酮8反应生成噻吩并[2,3- b ]吡啶衍生物10，其进一步环化成4,7,8-三取代吡啶并[2'，3'：2,3]噻吩并[4,5] -d]嘧啶12.化合物4还通过在乙酸铵存在下与乙酰乙酸乙酯在乙酸中反应，得到2,5,6-三取代的烟酸乙酯13。二烯胺5与乙酸，乙酸铵/乙酸，苯肼和5-氨基-3-甲基吡唑反应生成3,5-二苯基-吡喃-4-酮15a，3,5-二苯基-1 H-吡啶-4-一个15b和1,3,5-三取代的吡啶-4-酮16a-b。