N-(2-bromo-4-cyanophenyl)pivalamide | 1484137-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromo-4-cyanophenyl)pivalamide
• 英文别名: N-(2-bromo-4-cyanophenyl)-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 1484137-75-8
• 化学式: C₁₂H₁₃BrN₂O
• 分子量: 281.152
• InChiKey: OQDXNKBHGYSUSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromo-4-cyanophenyl)pivalamide 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3,3-dimethyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化的C（sp3）？H活化：一种简便的合成3,4-二氢喹啉酮衍生物的方法

  摘要：

  3,4-二氢喹啉酮是通过钯催化，氧化加成引发的惰性C（sp 3）H键的芳构化而合成的。Pd（OAc）2和P（o- tol）3分别用作催化剂和配体，以提高反应效率。该反应的另一个优点是它可以在空气中进行。有人提出了一种相对罕见的七元帕拉达环作为催化循环的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201402562
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-溴苯腈 、 三甲基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-bromo-4-cyanophenyl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的C（sp3）？H活化：一种简便的合成3,4-二氢喹啉酮衍生物的方法

  摘要：

  3,4-二氢喹啉酮是通过钯催化，氧化加成引发的惰性C（sp 3）H键的芳构化而合成的。Pd（OAc）2和P（o- tol）3分别用作催化剂和配体，以提高反应效率。该反应的另一个优点是它可以在空气中进行。有人提出了一种相对罕见的七元帕拉达环作为催化循环的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201402562

文献信息

• Palladium-Catalyzed C(sp³)H Activation: A Facile Method for the Synthesis of 3,4-Dihydroquinolinone Derivatives
  作者：Jia-Xuan Yan、Hu Li、Xiang-Wei Liu、Jiang-Ling Shi、Xin Wang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/anie.201402562

  日期：2014.5.5

  s were synthesized by the palladium‐catalyzed, oxidative‐addition‐initiated activation and arylation of inert C(sp3)H bonds. Pd(OAc)2 and P(o‐tol)3 were used as the catalyst and ligand, respectively, to improve the efficiency of the reaction. A further advantage of this reaction is that it could be performed in air. A relatively rare seven‐membered palladacycle was proposed as a key intermediate of

  3,4-二氢喹啉酮是通过钯催化，氧化加成引发的惰性C（sp 3）H键的芳构化而合成的。Pd（OAc）2和P（o- tol）3分别用作催化剂和配体，以提高反应效率。该反应的另一个优点是它可以在空气中进行。有人提出了一种相对罕见的七元帕拉达环作为催化循环的关键中间体。