Ethyl 1-acetyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one-3-acetate | 143209-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 1-acetyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one-3-acetate
• 英文别名: ethyl 2-(1-acetyl-2-oxoindolin-3-yl)acetate；ethyl 2-(1-acetyl-2-oxo-3H-indol-3-yl)acetate
• CAS: 143209-37-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: GNGDEQJBHLUSMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 1-acetyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one-3-acetate 在 sodium azide 、 4 A molecular sieve 、 溴 、 四已基碘化铵 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.08h， 生成 [2-(2-Acetylamino-phenyl)-5-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrol-2-yl]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[1,2-c]喹唑啉衍生物的合成。

  摘要：

  Δ 2 -吡咯啉-4-酮12和13，从1-酰基-3-烷基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮制备1，经由相应的3-溴- ，2和6 ; 3 -叠氮基7和8，以及3-亚氨基磷烷9和10被环化为相应的吡咯并[1,2-c]喹唑啉衍生物14和15。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89032-3
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基靛红 在 乙醇 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 Ethyl 1-acetyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one-3-acetate
  参考文献：
  名称：

  Bioreduction of the C C double bond with Pseudomonas monteilii ZMU-T17: one approach to 3-monosubstituted oxindoles

  摘要：

  An efficient whole cell-mediated bioreduction of 3-methylene-2-oxindoles has been developed, affording a range of 3-monosubstituted oxindoles in moderate to good yields (41-82%) with Pseudomonas monteilii ZMU-T17 as biocatalyst. Additionally, a possible reaction pathway for this bioreduction of C=C double bond was proposed. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.037

文献信息

• Organocatalytic Highly Enantioselective Substitution of 3-(1-Tosylalkyl)indoles with Oxindoles Enables the First Total Synthesis of (+)-Trigolutes B
  作者：Jian-Zhou Huang、Chen-Long Zhang、Yi-Fan Zhu、Lu-Lu Li、Dian-Feng Chen、Zhi-Yong Han、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1002/chem.201500349

  日期：2015.6.1

  A highly enantioselective organocatalytic substitution of 3‐(1‐tosylalkyl)indoles with oxindoles has been established by using chiral bifunctional organocatalysts, providing an efficient entry to multiply functionalized 3,3′‐disubstituted oxindoles, and was exploited as the key step to enable the first asymmetric total synthesis of optically pure (+)‐trigolutes B to be accomplished in a concise manner

  通过使用手性双官能有机催化剂建立了3-（1-甲苯磺酰基烷基）吲哚对映体的高度对映选择性有机催化，为有效地引入多官能化的3,3'-双取代的羟吲哚提供了有效的途径，并被用作实现该功能的关键步骤。首次以简明方式完成光学纯（+）-trigolutes B的不对称全合成，分七个步骤，总收率18％。
• Novel 3,3-disubstituted oxindole derivatives. Synthesis and evaluation of the anti-proliferative activity
  作者：Michael S. Christodoulou、Ferdinando Nicoletti、Katia Mangano、Maria Assunta Chiacchio、Giorgio Facchetti、Isabella Rimoldi、Egle M. Beccalli、Sabrina Giofrè

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126845

  日期：2020.1

  3,3-Disubstituted oxindole derivatives bearing a nitrogen atom at the C-3 position have been synthesized starting from 3-alkyl oxindole through a metal free pathway. These derivatives have been tested in five human tumor cell lines (PC3, MCF7, SW620, MiaPaca2 and A375) and on primary cells (PBMCs) from healthy donors providing compound 6d showing a strong anticancer effect in all cancer lines on the

  从3-烷基羟吲哚开始，通过无金属途径合成了在C-3位带有氮原子的3，3-二取代的羟吲哚衍生物。这些衍生物已在五种人类肿瘤细胞系（PC3，MCF7，SW620，MiaPaca2和A375）中进行了测试，并在健康供体的原代细胞（PBMC）中进行了测试，从而提供了化合物6d，在低微摩尔范围内的所有癌症细胞系中均显示出强大的抗癌作用。