1-Acetyl-3-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethylidene]indol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Acetyl-3-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethylidene]indol-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₂ClNO₃
• 分子量: 325.751
• InChiKey: ITDAWHHKMOCDRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Acetyl-3-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethylidene]indol-2-one 、 5-甲基吡咯-3-腈 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.67h， 以90%的产率得到1-acetyl-3'-benzoyl-2'-(4-chlorobenzoyl)-3',5',6',10b'-tetrahydro-2'H-spiro[indoline-3,1'-pyrazolo[5,1-a]isoquinolin]-2-one
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下通过非对映选择性1,3-偶极环加成反应无螺合成螺[吲哚啉-3,1'-吡唑并[5,1-a]异喹啉]

  摘要：

  实现了亚甲基吲哚酮与C，N环偶氮甲亚胺的高效无催化剂1,3-偶极环加成反应。该反应以高产率（高达99％）和优异的非对映选择性（dr> 20：1）提供了多种螺硫辛多。此外，其中一种产品的构型是根据X射线结构分析确定的。因此，提出了一种可能的过渡状态模型。

  DOI：

  10.1002/jhet.2903
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-Acetyl-3-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethylidene]indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于Cinchona的方酰胺催化的级联氮杂-迈克尔-迈克尔加成反应：对映选择性的功能化螺氧基吲哚四氢喹啉的构建。

  摘要：

  已开发出一种有效的对映选择性级联氮杂-迈克尔-迈克尔加成反应，该反应由手性双官能叔胺-方酸酰胺催化剂催化。该级联反应在温和条件下进行得很好，提供了具有三个连续立体中心的高度官能化的螺并吲哚四氢喹啉，并具有优异的收率，出色的非对映选择性（> 25：1 dr）和高对映选择性（高达94％ee）。

  DOI：

  10.1039/c3cc44930k

文献信息

• Construction of bispirooxindoles containing three quaternary stereocentres in a cascade using a single multifunctional organocatalyst
  作者：Bin Tan、Nuno R. Candeias、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1038/nchem.1039

  日期：2011.6

  Single-step constructions of molecules with multiple quaternary carbon stereocentres are rare. The spirooxindole structural motif is common to a range of bioactive compounds; however, asymmetric synthesis of this motif is complicated due to the presence of multiple chiral centres. The development of organocatalytic cascade reactions has proven to be valuable for the construction of several chiral centres

  具有多个四元碳立体中心的分子的单步构建很少见。螺环吲哚结构基序是一系列生物活性化合物所共有的。然而，由于存在多个手性中心，该基序的不对称合成很复杂。有机催化级联反应的发展已被证明对于一步构建多个手性中心是有价值的。在这里，我们描述了一种新设计的有机催化不对称多米诺迈克尔-羟醛反应，在 3-取代羟吲哚和亚甲基吲哚酮之间进行，可提供复杂的双螺环吲哚。该反应由一种新型多功能有机催化剂催化，该催化剂含有叔胺和伯胺以及硫脲部分，可同时激活底物，提供对四个立体中心的非凡立体控制水平，其中三个是季碳立体中心。这种新方法可以方便地获得一系列多取代的双螺环吲哚衍生物，应该可用于药物化学和这类有趣化合物的多样性合成。
• Koz'minykh; Berezina; Koz'minykh, Russian Journal of General Chemistry, 1996, vol. 66, # 7, p. 1100 - 1105
  作者：Koz'minykh、Berezina、Koz'minykh

  DOI：——

  日期：——
• Cinchona-based squaramide-catalysed cascade aza-Michael–Michael addition: enantioselective construction of functionalized spirooxindole tetrahydroquinolines
  作者：Wen Yang、Da-Ming Du

  DOI：10.1039/c3cc44930k

  日期：——

  An efficient enantioselective cascade aza-Michael-Michael addition reaction catalysed by a chiral bifunctional tertiary amine-squaramide catalyst has been developed. This cascade reaction proceeded well under mild conditions, furnishing highly functionalized spirooxindole tetrahydroquinolines with three contiguous stereocenters in excellent yields with excellent diastereoselectivities (>25:1 dr) and

  已开发出一种有效的对映选择性级联氮杂-迈克尔-迈克尔加成反应，该反应由手性双官能叔胺-方酸酰胺催化剂催化。该级联反应在温和条件下进行得很好，提供了具有三个连续立体中心的高度官能化的螺并吲哚四氢喹啉，并具有优异的收率，出色的非对映选择性（> 25：1 dr）和高对映选择性（高达94％ee）。
• Catalyst-free Synthesis of Spiro[indoline-3,1′-pyrazolo[5,1-a]isoquinolines]<i>via</i>Diastereoselective 1,3-dipolar Cycloaddition under Mild Conditions
  作者：Fangzhi Hu、Hui Chen、Minmin Zhang、Shuowen Yu、Xiaoying Xu、Weicheng Yuan、Xiaomei Zhang

  DOI：10.1002/jhet.2903

  日期：2017.9

  A highly efficient catalyst‐free1,3‐dipolar cycloaddition reaction of methyleneindolinones and C,N‐cyclic azomethine imines was realized. The reactions afforded a large variety of spirooxindoles in high yields (up to 99%) and excellent diastereoselectivities (dr > 20:1). Furthermore, the configuration of one of the products was determined on the basis of X‐ray structural analysis. Accordingly, a possible

  实现了亚甲基吲哚酮与C，N环偶氮甲亚胺的高效无催化剂1,3-偶极环加成反应。该反应以高产率（高达99％）和优异的非对映选择性（dr> 20：1）提供了多种螺硫辛多。此外，其中一种产品的构型是根据X射线结构分析确定的。因此，提出了一种可能的过渡状态模型。