(2-Acetamidophenyl)glyoxylsaeurepiperidid | 81964-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-Acetamidophenyl)glyoxylsaeurepiperidid
• 英文别名: N-[2-(oxo-1-piperidinylacetyl)phenyl]acetamide；1-(2-acetylamino-phenyloxoacetyl)-piperidine；1-(2-Acetylamino-phenylglyoxyloyl)-piperidin；N-(2-(2-oxo-2-(piperidin-1-yl)acetyl)phenyl)acetamide；N-[2-(2-oxo-2-piperidin-1-ylacetyl)phenyl]acetamide
• CAS: 81964-77-4
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₃
• 分子量: 274.32
• InChiKey: KYVUOUSERUICRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Acetamidophenyl)glyoxylsaeurepiperidid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以35%的产率得到1-(2-Ethylaminophenyl)-2-piperidinoethanol
  参考文献：
  名称：

  关于（O-酰基氨基苯基）-乙醛酸酰胺的合成与反应

  摘要：

  据报道，从N-酰基赖氨酸1及其衍生物衍生出许多（邻-酰基氨基苯基）乙醛酸酰胺2和3。通过减少用NaBH 4或的LiAlH 4是ø（酰氨基）mandelsäureamide - 5或Ö（烷基氨基）mandelsäureamide 7和取代的苯乙醇胺9访问。缩合1a。2和3与伯胺导致亚氨基化合物10其催化氢化打开了进入取代的3,4-二氢喹唑啉12或苯基甘氨酸酰胺11的通道。哌嗪酮环系统15和16也可以以此方式生产。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219820420
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-aminophenyl)-2-(piperidin-1-yl)ethane-1,2-dione 生成 (2-Acetamidophenyl)glyoxylsaeurepiperidid
  参考文献：
  名称：

  691.靛蓝的结构

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570003470

文献信息

• Anisotropic and hydrogen bonding effects in phenylglyoxamides and mandelamides: theoretical and NMR conformational evaluation
  作者：Biank T. Gonçalves、Pierre M. Esteves、Angelo C. Pinto、Carlos R. Kaiser、Fernanda L. da Silva、Eduardo Miguez、Joaquim F. M. da Silva

  DOI：10.1002/mrc.2192

  日期：2008.5

  correlation to theoretical 1H and 13C NMR DFT–GIAO (B3LYP/6‐311 + + G**//B3LYP/6‐31G*) calculations. A systematic conformational analysis of these compounds was performed in a two‐step methodology, using PM3 and DFT (B3LYP/6‐31G*) calculations; with good accomplishment and computational time economy. It was observed that intramolecular hydrogen bonding plays a significant role in the conformation of such

  对于苯基乙醛酰胺及其各自的扁桃酰胺，观察到了有趣的各向异性效应。在实验 1H 和 13C NMR（在 CDCl3、CD3OD 和 DMSO-d6 溶剂中）中观察到这种效应，并且在某些情况下与理论 1H 和 13C NMR DFT–GIAO (B3LYP/6-311 + + G**/ /B3LYP/6-31G*) 计算。使用 PM3 和 DFT (B3LYP/6-31G*) 计算，以两步法对这些化合物进行了系统的构象分析；具有良好的完成度和计算时间经济性。据观察，分子内氢键在此类化合物的构象中起着重要作用。最后，在一个烷基侧链 (R1 = R2) 中发现了 NCH2 部分的孪生非等效性，用于研究的叔扁桃酰胺。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.
• Hydrogen Bonding in Glyoxylamides
  作者：David StC. Black、Glenn C. Condie、Donald C. Craig、Darryl B. McConnell

  DOI：10.1080/15421400590958205

  日期：2005.7.1

  A range of secondary 2-amidophenylglyoxylamides self-assemble by intermolecular hydrogen bonding between the secondary amide proton and the 2-amidophenyl carbonyl oxygen atom.
• FRANKE, A., LIEBIGS ANN. CHEM., 1982, N 4, 794-804
  作者：FRANKE, A.

  DOI：——

  日期：——