1-(2-aminophenyl)-2-(piperidin-1-yl)ethane-1,2-dione | 106275-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-aminophenyl)-2-(piperidin-1-yl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: 1-(2-amino-phenyloxoacetyl)-piperidine；1-(2-Amino-phenylglyoxyloyl)-piperidin；1-(2-Aminophenyl)-2-piperidin-1-ylethane-1,2-dione；1-(2-aminophenyl)-2-piperidin-1-ylethane-1,2-dione
• CAS: 106275-51-8
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: GQMFHRNZDHILEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-aminophenyl)-2-(piperidin-1-yl)ethane-1,2-dione 生成 (2-Acetamidophenyl)glyoxylsaeurepiperidid
  参考文献：
  名称：

  691.靛蓝的结构

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570003470
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 靛红 在 乙醇 作用下， 生成 1-(2-aminophenyl)-2-(piperidin-1-yl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Liebermann; Krauss, Chemische Berichte, 1907, vol. 40, p. 2512

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Heteroannulation for the Synthesis of Quinoline‐4‐Carboxamides Bearing Axial Chirality
  作者：Xiang Zhang、Bo‐Tao Chen、Peng Gao、Rui‐Ping Song、Fang Fang、Dan‐Dan Han、You‐Dong Shao、Dao‐Juan Cheng

  DOI：10.1002/adsc.202201043

  日期：2022.12.20

  An iron(III) triflate catalyzed Friedländer-type heteroannulation of 2-(2-aminophenyl)-N,N-dialkyl-2-oxoamides with α-methylene carbonyl derivatives has been established, allowing facile access to a range of biologically interesting quinoline-containing tertiary amides in good yields. Investigations into the configurational stability of products led to the identification of a new type of stable axially

  已经建立了三氟甲磺酸铁 (III) 催化的 2-(2-氨基苯基)- N , N -二烷基-2-氧代酰胺与 α-亚甲基羰基衍生物的弗里德兰德型杂环化，从而可以轻松获得一系列具有生物学意义的喹啉-含有叔酰胺，收率高。对产品构型稳定性的研究导致鉴定出一种新型稳定的轴向手性喹啉-4-甲酰胺，带有空间要求严格的苯磺酰基 C3-取代基。随后，尝试了对映选择性催化变体。发现使用手性双恶唑啉配体的铜 (II) 催化能够提供适度的对映体控制。