N-<3-Carboxy-propionyl>-aminoacetonitril | 20855-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-<3-Carboxy-propionyl>-aminoacetonitril
• 英文别名: 4-(Cyanomethylamino)-4-oxobutanoic acid
• CAS: 20855-58-7
• 化学式: C₆H₈N₂O₃
• 分子量: 156.141
• InChiKey: OOPAMJUSRSHERQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 氨基乙腈硫酸氢盐 以 水 为溶剂， 生成 N-<3-Carboxy-propionyl>-aminoacetonitril
  参考文献：
  名称：

  Studies on Hepatic Agents. I. Synthesis of Aminoacyl (and Hydroxyacyl) Aminoacetonitriles

  摘要：

  为了阐明贻贝症与四氯化碳诱导的大鼠肝脏坏死抑制之间的结构关系，合成了许多与氨基乙腈相关的化合物。N-氨基酰氨基乙腈（VIII，XIV）是从邻苯二甲酰氨基酰氨基乙腈合成的。VIII被转化为2-羟基亚胺-5-氧杂哌嗪衍生物（XV）和5-氧-2-硫杂哌嗪（XX）。还描述了N-(N-酰氨基酰)氨基乙腈的制备。此外，N-α-羟基酰氨基乙腈是由α-羟基酸的氯化物与氨基乙腈反应制备的。此外，通过用醋酸无水物处理，XV（R=H）被转化为2-乙酰氨基-5-乙酰氧基吡唑。

  DOI：

  10.1248/cpb.16.1417

文献信息

• Novel compounds and compositions as protease inhibitors
  申请人：AXYS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1452522A2

  公开（公告）日：2004-09-01

  The present invention relates to novel N-cyanomethyl amides which are cysteine protease inhibitors, the pharmaceutically acceptable salts and N-oxides thereof, their uses as therapeutic agents and the methods of their making.

  本发明涉及作为半胱氨酸蛋白酶抑制剂的新型 N-氰甲基酰胺、其药学上可接受的盐和 N-氧化物、它们作为治疗剂的用途及其制造方法。
• Studies on Hepatic Agents. I. Synthesis of Aminoacyl (and Hydroxyacyl) Aminoacetonitriles
  作者：SEIGO SUZUE、TUTOMU IRIKURA

  DOI：10.1248/cpb.16.1417

  日期：——

  For the purpose of elucidating the structural relationship between lathyrism and inhibition of necrosis induced by CCl4 in the liver of the rat, many compounds related to aminoacetonitrile were synthesized. N-Aminoacylaminoacetonitriles (VIII, XIV) were synthesized from phthaloylaminoacylaminoacetonitriles. VIII were converted to 2-hydroxyimino-5-oxopiperazine derivatives (XV) and 5-oxo-2-thio-piperazines (XX). Preparations of N-(N-acylaminoacyl) aminoacetonitriles were also described. Further, N-α-hydroxyacylaminoacetonitriles were prepared from chloralides of α-hydroxyacids with aminoacetonitrile. In addition, XV (R=H) was converted to 2-acetamino-5-acetoxypyrazine by treatment with acetic anhydride.

  为了阐明贻贝症与四氯化碳诱导的大鼠肝脏坏死抑制之间的结构关系，合成了许多与氨基乙腈相关的化合物。N-氨基酰氨基乙腈（VIII，XIV）是从邻苯二甲酰氨基酰氨基乙腈合成的。VIII被转化为2-羟基亚胺-5-氧杂哌嗪衍生物（XV）和5-氧-2-硫杂哌嗪（XX）。还描述了N-(N-酰氨基酰)氨基乙腈的制备。此外，N-α-羟基酰氨基乙腈是由α-羟基酸的氯化物与氨基乙腈反应制备的。此外，通过用醋酸无水物处理，XV（R=H）被转化为2-乙酰氨基-5-乙酰氧基吡唑。