tert-butyl 2-[(4Z,7S,12aS)-7-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-1,8-dioxo-6,7,10,11,12,12a-hexahydro-3H-pyrrolo[1,2-a][1,4]diazecin-2-yl]acetate | 1312212-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-[(4Z,7S,12aS)-7-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-1,8-dioxo-6,7,10,11,12,12a-hexahydro-3H-pyrrolo[1,2-a][1,4]diazecin-2-yl]acetate
• CAS: 1312212-72-8
• 化学式: C₃₂H₃₇N₃O₆
• 分子量: 559.662
• InChiKey: FYWPZFJMWIFICZ-HUAPPVKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-allylglycine tert-butyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 碳酸氢钠 、 4-氨甲基哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 tert-butyl 2-[(4Z,7S,12aS)-7-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-1,8-dioxo-6,7,10,11,12,12a-hexahydro-3H-pyrrolo[1,2-a][1,4]diazecin-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  一种高效的I型β旋转模拟物，模拟类似Asx-Pro-Turn的结构

  摘要：

  已在成核I型β匝的蛋白质结构中以高频率鉴定了Asx-Pro匝。通过闭环烯烃复分解（RCM），通过将位置i的氨基酸侧链与位置i +2的氮取代基桥接，可以开发1型肽模拟物。基于NMR的构象研究表明，稳定的分子内H键约束了U字形构象，该构想被预测为模拟I型β字形。

  DOI：

  10.1021/ol201313q

文献信息

• A Highly Efficient Type I β-Turn Mimetic Simulating an Asx-Pro-Turn-Like Structure
  作者：Andrea Pinsker、Jürgen Einsiedel、Steffen Härterich、Reiner Waibel、Peter Gmeiner

  DOI：10.1021/ol201313q

  日期：2011.7.1

  in protein structures nucleating type I β-turns. By bridging the amino acid side chain in position i with a nitrogen substituent in position i+2 by ring-closing olefin metathesis (RCM), peptide mimetics of type 1 could be developed. NMR based conformational investigations indicated a stable intramolecular H-bond constraining a U-turn conformation that was predicted to simulate a type I β-turn.

  已在成核I型β匝的蛋白质结构中以高频率鉴定了Asx-Pro匝。通过闭环烯烃复分解（RCM），通过将位置i的氨基酸侧链与位置i +2的氮取代基桥接，可以开发1型肽模拟物。基于NMR的构象研究表明，稳定的分子内H键约束了U字形构象，该构想被预测为模拟I型β字形。