8,5'-methylimino-9-(5'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)adenine | 87515-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 8,5'-methylimino-9-(5'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)adenine
• 英文别名: (1R,13R,14S,15R)-7-amino-11-methyl-16-oxa-2,4,6,9,11-pentazatetracyclo[11.2.1.02,10.03,8]hexadeca-3,5,7,9-tetraene-14,15-diol
• CAS: 87515-51-3
• 化学式: C₁₁H₁₄N₆O₃
• 分子量: 278.271
• InChiKey: GNEZWEOZJLZVND-KQYNXXCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.52
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  122.55
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,13R,14R,18R)-11,16,16-trimethyl-15,17,19-trioxa-2,4,6,9,11-pentazapentacyclo[11.5.1.02,10.03,8.014,18]nonadeca-3,5,7,9-tetraen-7-amine 在 三氟乙酸 作用下， 生成 8,5'-methylimino-9-(5'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  嘌呤 8,5'-亚氨基和取代的亚氨基环核苷的系统合成

  摘要：

  为了实现嘌呤 8,5'-亚氨基和取代亚氨基环核苷的系统合成，2',3'-O-异亚丙基-嘌呤核苷被甲氨基 (4a,b)、苄基氨基 (4c,d,g 和 h ) 和 C8 处的烯丙氨基 (4e,f,i 和 j) 被合成。使用这些底物，使用碳酸二苯酯/Et3N（方法 A）、N,N'-羰基二咪唑（方法 B）和 Mitsunobu 反应（方法 C）进行广泛的 8,5'-环化反应，得到 8,5 '-取代的亚氨基环核苷（5a、c、d、e、f和g）。方法C的环化产率一般高于其他两种方法。5a、b、c、d、e、f、g和h通过一或两步脱保护为相应的母体化合物8。在鸟苷系列中，一个新的循环系统包括一个 8,5'

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1017

文献信息

• Minamoto, Katsumaro; Fujiki, Yasumi; Shiomi, Niro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2337 - 2346
  作者：Minamoto, Katsumaro、Fujiki, Yasumi、Shiomi, Niro、Uda, Yoriaki、Sasaki, Tadashi

  DOI：——

  日期：——
• SASAKI, TADASHI;MINAMOTO, KATSUMARO;FUJIKI, YASUMI;SHIOMI, NIRO;UDA, YORI+, 12TH SYMP. NUCL. ACIDS CHEM., KANAZAWA, OCT. 30 - NOV. 1, 1984, OXFORD; W+
  作者：SASAKI, TADASHI、MINAMOTO, KATSUMARO、FUJIKI, YASUMI、SHIOMI, NIRO、UDA, YORI+

  DOI：——

  日期：——