Methyl 4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-2-enoate | 944953-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-2-enoate
• 英文别名: methyl 4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-2-enoate
• CAS: 944953-42-8
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃Si
• 分子量: 230.379
• InChiKey: PXJANCQOBYCDJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-2-enoate 在 iron(II) triflate 、 C₃₉H₆₀N₄O₄ 、 N-bromo-N-methyl-benzenesulfonamide 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.08h， 生成 methyl 3-azido-2-bromo-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  卤代叠氮化法催化β-叠氮基酰胺和酯的催化不对称结构

  摘要：

  报道了在温和的反应条件下与手性铁（II）配合物催化的区域选择性和对映选择性的卤化叠氮化反应。通过这种方法，实现了α，β-不饱和酰胺和α，β-不饱和酯的立体选择性α-卤代-β-叠氮基双官能化。这种方法能够构建各种有价值的功能化酰胺和酯，包括对映体富集的β-叠氮基酰胺，氮丙啶酰胺，α-氨基酰胺衍生物，β-三唑酰胺，官能化肽衍生物和α-卤代-β-叠氮基-取代的酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00110

文献信息

• A Diels–Alder Approach toward the Scaffolds of Polycyclic Sesquiterpenoids with 2-Pyrone
  作者：Bo Liu、Hai Tong

  DOI：10.1055/s-0033-1340597

  日期：——

  Functionalized 2-pyrone was synthesized from a known compound through an eight-step reaction sequence. Diels–Alder cycloadditions of this 2-pyrone were investigated, manifesting its ambident property with a series of electronically and sterically distinct dienophiles.

  功能化的 2-吡喃酮是由已知化合物通过八步反应序列合成的。研究了这种 2-吡喃酮的 Diels-Alder 环加成反应，通过一系列电子和空间上不同的亲二烯体表现出其环境特性。