(S)-3-(3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)phenyl)-4-((R)-3-(2-(5,6,7,8-tetrahydro-1,8-naphthyridin-2-yl)ethyl)pyrrolidin-1-yl)butanoic acid hydrochloride | 2365406-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)phenyl)-4-((R)-3-(2-(5,6,7,8-tetrahydro-1,8-naphthyridin-2-yl)ethyl)pyrrolidin-1-yl)butanoic acid hydrochloride
• 英文别名: 3-(3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)phenyl)-4-((R)-3-(2-(5,6,7,8-tetrahydro-1,8-naphthyridin-2-yl)ethyl)pyrrolidin-1-yl)butanoic acid hydrochloride salt；RGD-mimetic-1；(3S)-3-[3-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)phenyl]-4-[(3R)-3-[2-(5,6,7,8-tetrahydro-1,8-naphthyridin-2-yl)ethyl]pyrrolidin-1-yl]butanoic acid;hydrochloride
• CAS: 2365406-14-8
• 化学式: C₂₉H₃₇N₅O₂*ClH
• 分子量: 524.106
• InChiKey: GCZLVFRSWWTRPH-DYNCTKRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  83.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)phenyl)-4-((R)-3-(2-(5,6,7,8-tetrahydro-1,8-naphthyridin-2-yl)ethyl)pyrrolidin-1-yl)butanoic acid hydrochloride 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以73%的产率得到(S)-3-(3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)phenyl)-4-((R)-3-(2-(5,6,7,8-tetrahydro-1,8-naphthyridin-2-yl)ethyl)pyrrolidin-1-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] NAPHTHYRIDINE DERIVATIVES USEFUL AS ALPHA-V-BETA-6 INTEGRIN ANTAGONISTS
  [FR] DÉRIVÉS DE NAPHTYRIDINE UTILES COMME ANTAGONISTES DE L'INTÉGRINE ALPHA-V-BÊTA-6

  摘要：

  式（I）的化合物或其盐（I），其中R1代表氢原子、甲基基团或乙基基团，R2代表氢原子或氟原子，R3代表氢原子、甲基基团或乙基基团。

  公开号：

  WO2014154725A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 4-((R)-3-(2-(1,8-naphthyridin-2-yl)ethyl)pyrrolidin-1-yl)-3-(3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)phenyl)butanoate 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-3-(3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)phenyl)-4-((R)-3-(2-(5,6,7,8-tetrahydro-1,8-naphthyridin-2-yl)ethyl)pyrrolidin-1-yl)butanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  合成和非肽α的绝对构型的确定v β 6整联蛋白拮抗剂的用于特发性肺纤维化治疗†

  摘要：

  （S）-3-（3-（3-（3,5-二甲基-1 H-吡唑-1-基）苯基）-4-（（R）-3-（2-（5,6,7） ，1,8-四氢-1,8-萘啶-2-基）乙基吡咯烷-1-基）丁酸（1），这是一种治疗特发性肺纤维化的潜在治疗剂，目前正处于I期临床试验中报告。合成的关键步骤包括将2-甲基萘吡啶与（R）-N -Boc-3-（碘甲基）-吡咯烷烷基化，以及不对称Rh催化的芳基硼酸加成到4-（N-吡咯烷基）巴豆酸酯。七个线性步骤合成的总产率为8％，并且在> 99.5％ee和80％de的条件下获得了产物。的绝对构型1由一个替代不对称合成涉及使用伊文思恶唑烷酮化学，酰化使用所得2- arylsuccinic酸和还原芳基乙酸的烷基化建立。苄基不对称中心的绝对构型被确定为（S）。

  DOI：

  10.1039/c6ob00496b

文献信息

• Naphthyridine derivatives useful as αvβ6 integrin antagonists
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：US10023568B2

  公开（公告）日：2018-07-17

  A compound of formula (I) or a salt thereof wherein R1 represents a hydrogen atom, a methyl group or a ethyl group R2 represents a hydrogen atom or a fluorine atom R3 represents a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group.

  式 (I) 的化合物或其盐 其中 R1 代表氢原子、甲基或乙基 R2 代表氢原子或氟原子 R3 代表氢原子、甲基或乙基。
• Naphthyridine derivatives useful as alpha-V-beta-6 integrin antagonists
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：US10450312B2

  公开（公告）日：2019-10-22

  A compound of formula (I) or a salt thereof wherein R1 represents a hydrogen atom, a methyl group or a ethyl group R2 represents a hydrogen atom or a fluorine atom R3 represents a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group.

  式 (I) 的化合物或其盐 其中 R1 代表氢原子、甲基或乙基 R2 代表氢原子或氟原子 R3 代表氢原子、甲基或乙基。
• NAPHTHYRIDINE DERIVATIVES USEFUL AS ALPHA-V-BETA-6 INTEGRIN ANTAGONISTS
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：EP2989100B1

  公开（公告）日：2018-02-28