2,2-bis(acetoxymethyl)butyric acid | 851594-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,2-bis(acetoxymethyl)butyric acid
• 英文别名: 2,2-bis(acetoxymethyl)butanoic acid；2,2-Bis(acetyloxymethyl)butanoic acid
• CAS: 851594-01-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₆
• 分子量: 232.233
• InChiKey: ROUVARDQJQPAQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-bis(acetoxymethyl)butyric acid 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 [2-(Acetyloxymethyl)-2-[[[4-(4-methoxyphenyl)phenyl]methyl-[2-[1-[(4-methylphenyl)methyl]piperidin-4-yl]ethyl]carbamoyl]amino]butyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  新型系列的取代联苯甲基脲衍生物作为MCH-R1拮抗剂，可用于治疗肥胖症。

  摘要：

  我们已经基于取代的联苯甲基尿素核心设计并合成了两个新颖的MCH-R1拮抗剂系列。探索了SAR，表明当联苯甲基和连接基被尿素部分的相同氮取代时，与受体的最佳结合得以实现。化合物1-（3'-氰基-4-联苯甲基）-3-（2-羟基-1,1-二甲基乙基）-1- {2- [1-（4-甲基苄基）-4-哌啶基]乙基}脲2t以43 nM K（i）显示出对MCH-R1的最佳拮抗剂结合活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.02.049
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二羟甲基丁酸 、 乙酰氯 以97%的产率得到2,2-bis(acetoxymethyl)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  新型系列的取代联苯甲基脲衍生物作为MCH-R1拮抗剂，可用于治疗肥胖症。

  摘要：

  我们已经基于取代的联苯甲基尿素核心设计并合成了两个新颖的MCH-R1拮抗剂系列。探索了SAR，表明当联苯甲基和连接基被尿素部分的相同氮取代时，与受体的最佳结合得以实现。化合物1-（3'-氰基-4-联苯甲基）-3-（2-羟基-1,1-二甲基乙基）-1- {2- [1-（4-甲基苄基）-4-哌啶基]乙基}脲2t以43 nM K（i）显示出对MCH-R1的最佳拮抗剂结合活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.02.049

文献信息

• Soluble Hyperbranched Poly(glycolide) Copolymers
  作者：Anna M. Fischer、Holger Frey

  DOI：10.1021/ma101710t

  日期：2010.10.26

  measurements showed that in contrast to linear PGA (Tm > 220 °C) the melting behavior and the glass-transition temperature of the branched poly(glycolide) copolymers changed drastically. The presence of dendritic units in the polymer backbone resulted in a depression of the melting point and amorphous materials at amounts of BHB exceeding 15%. The amorphous hyperbranched poly(glycolide) copolymers show enhanced

  通过乙交酯（GA）与2,2-双（羟甲基）丁酸（BHB）经由ROP / AB 2-缩聚反应共聚制备了一系列（超）支化聚（乙交酯）共聚物。本体聚合反应并通过己二酸-2-乙基锡（Sn（Oct）2）催化。通过1D和2D-NMR光谱对所得聚酯的支链拓扑进行了详细研究，并通过模型化合物的合成和表征得到了证实。AB 2单体BHB以树状或焦点单元的形式引入，但几乎不以线性或末端模式引入。如多功能缩聚所预期的那样，SEC测量显示多分散指数范围为1.88至3.40的多分散产物。中号ñ共聚物的重量在1100至4000g / mol之间变化。MALDI-TOF MS分析可以验证主要的聚合物种类。此外，MALDI-TOF证明每个大分子结合了多个BHB单元，证实了成功的缩合反应和支化共聚物的形成。详细的1 H NMR表征（1D和2D方法）允许计算摩尔组成，转化率和支化度（DB），范围在0.12和0.44之间。差示扫描
• Decarboxylative halogenation of aliphatic carboxylic acids catalyzed by iron salts under visible light
  作者：Jiahui Qian、Yu Zhang、Weining Zhao、Peng Hu

  DOI：10.1039/d3cc06149c

  日期：——

  In this article, we report a general protocol for the direct decarboxylative chlorination, iodination, and bromination of aliphatic carboxylic acids catalyzed by iron salts under visible light. This method enjoys a broad substrate scope with good functional group compatibility, including complex natural products. Benzylic and allylic C(sp3)–H bonds can be retained under the oxidative halogenation conditions

  在本文中，我们报告了可见光下铁盐催化脂肪族羧酸直接脱羧氯化、碘化和溴化的通用方案。该方法底物范围广泛，具有良好的官能团兼容性，包括复杂的天然产物。苯甲基和烯丙基C(sp 3 )–H键可以在氧化卤化条件下保留。该方法还显示出后期功能化的应用潜力。
• Lipase Catalysis. A Direct Route to Linear Aliphatic Copolyesters of Bis(hydroxymethyl)butyric Acid with Pendant Carboxylic Acid Groups
  作者：Ankur S. Kulshrestha、Bishwabhusan Sahoo、Wei Gao、Hongyong Fu、Richard A. Gross

  DOI：10.1021/ma0480291

  日期：2005.4.1

  Immobilized Lipase B from Candida antartica (CAL-B, Novozyme 435) catalyzed terpolymerizations of bis(hydroxymethyl)butyric acid, BHB (AB(2)) and 1,8-octanediol (B-2) with adipic acid (A(2)). The copolymerizations of these AB(2), B-2, and A(2) monomers were conducted in bulk, at 80 degrees C, without activation of the acid groups. Carbon (C-13) NMR studies using a series of model BHB derivatives showed that CAL-B was strictly selective for esterification of BHB hydroxyl groups while leaving the carboxylic acid unchanged. Thus, all polymerizations were conducted as if BHB were a B2 monomer and then formulating a 1 to 1 ratio of carboxylic acid to hydroxyl groups in the monomer feed. By varying the monomer feed ratio, copolyesters with 9-45 mol % BHB-adipate units were formed with M-w values between 21900 and 2300 g/mol. By this direct polymerization without protection - deprotection chemistry, a series of linear aliphatic copolyesters with controlled quantities of pendant free acid groups was prepared. Thermal and crystalline properties of the copolyesters were studied by thermogravimetric analysis (TGA), differential scanning calorimetry (DSC), and wide-angle X-ray scattering (WAXS). Increasing the BHB content in the copolyesters resulted in melting temperature depressions that were well described by Baur's equation for random copolymers where BHB-adipate units are excluded from the crystal phase of the crystallizable 1,8-octanediol-adipate units.