methyl 4-azido-6-O-benzoyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 75670-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-azido-6-O-benzoyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 75670-99-4
• 化学式: C₂₈H₂₉N₃O₆
• 分子量: 503.555
• InChiKey: MMBOFPKSAIVHTN-YTZVEHKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  111.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-azido-6-O-benzoyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 4-deoxy-4-{4-(methoxycarbonyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl}-2,3-O-dibenzyl-5-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从甲氧羰基改性的乙烯基砜到羧基化的1,4-二取代的1,2,3-三唑的无金属路线。

  摘要：

  现已实现了无金属替代方案，可选择性取代羧基化的1,4-二取代1,2,3-三唑（1,4-cDTs）。与有机叠氮化物反应时，甲氧基羰基取代的乙烯基砜导致以操作简单的方式形成1,4-cDTs。发现该反应是使用多种有机叠氮化物进行的，这些有机叠氮化物具有普遍性质，该有机叠氮化物包含游离醇，酸，Boc保护的胺，酯，保护糖，长链烷烃，苄基，9-甲基蒽基和胆固醇基，提供了许多新的化学实体；叠氮化物的反应主要生成所需的产物和一些未预期的产物。本文首次报道了任何1,4-二取代1,2的有针对性的无金属合成，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02443
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二-o-苄基-alpha-d-吡喃葡萄糖苷甲酯 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 methyl 4-azido-6-O-benzoyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Specificity of α- and β-d-galactosidase towards analogs of d-galactopyranosides modified at C-4 or C-5

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85562-7