(Z)-6-Acetoxy-3-nitro-hex-2-enoic acid ethyl ester | 1038748-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (Z)-6-Acetoxy-3-nitro-hex-2-enoic acid ethyl ester
• CAS: 1038748-03-6
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₆
• 分子量: 245.232
• InChiKey: MOVABOJDHUYPTL-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  95.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6-Acetoxy-3-nitro-hex-2-enoic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硝基烷和乙二醛酸乙酯是制备β-酮酸酯和α，β-不饱和酯的常用前体

  摘要：

  通过硝基烷烃和乙二醛酸乙酯的反应获得的β-硝基丙烯酸酯是两种标题化合物立即合成的关键组成部分。实际上，它们用三氯化钛处理可直接转化为β-酮酯，而它们与氢化硼钠的反应是通过用氢正式取代乙烯基硝基而一锅合成α，β-不饱和酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.141
• 作为产物：
  描述：

  6-Acetoxy-2-hydroxy-3-nitro-hexanoic acid ethyl ester 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以65%的产率得到(Z)-6-Acetoxy-3-nitro-hex-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  硝基烷和乙二醛酸乙酯是制备β-酮酸酯和α，β-不饱和酯的常用前体

  摘要：

  通过硝基烷烃和乙二醛酸乙酯的反应获得的β-硝基丙烯酸酯是两种标题化合物立即合成的关键组成部分。实际上，它们用三氯化钛处理可直接转化为β-酮酯，而它们与氢化硼钠的反应是通过用氢正式取代乙烯基硝基而一锅合成α，β-不饱和酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.141

文献信息

• Improved preparation of alkyl 2-(3-indolyl)-3-nitroalkanoates under fully heterogeneous conditions: stereoselective synthesis of alkyl (E)-2-(3-indolyl)-2-alkenoates
  作者：Roberto Ballini、Serena Gabrielli、Alessandro Palmieri、Marino Petrini

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.014

  日期：2008.6

  the presence of basic alumina affords ethyl 2-(3-indolyl)-3-nitroalkanoates that are central intermediates for the preparation of tryptamines and carboline alkaloids. A base promoted elimination of nitrous acid from these nitroindolyl derivatives readily produces ethyl 2-(3-indolyl)-2-alkenoates with high E stereoselectivity. The latter compounds can be used as Michael acceptors in intra- and intermolecular

  3-硝基-2-链烯酸乙酯可以由硝基烷和2-氧代乙酸乙酯在不均匀的条件下生成，这样可以最大程度地减少后处理程序，避免任何纯化步骤和直接操作硝基链烯系统。在碱性氧化铝的存在下，由其乙酰氧基前体原位形成的3-硝基-2-链烯酸乙酯与吲哚反应，得到2-（3-吲哚基）-3-硝基链烷酸乙酯，它们是制备色胺的主要中间体。咔啉生物碱。从这些硝基吲哚基衍生物中碱促进的亚硝酸消除容易产生具有高E立体选择性的2-（3-吲哚基）-2-链烯酸乙酯。后者化合物可以在与亲核试剂的分子内和分子间反应中用作迈克尔受体。