(3S,4S)-3-methyl-1-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-N-phenylpiperidin-4-amine | 120059-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-3-methyl-1-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-N-phenylpiperidin-4-amine
• CAS: 120059-80-5
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃O₂
• 分子量: 339.437
• InChiKey: VVNOUCFWAVPJGD-JXFKEZNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酸酐 、 (3S,4S)-3-methyl-1-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-N-phenylpiperidin-4-amine 以 甲苯 为溶剂， 以81%的产率得到(3S,4S)-trans-N-<3-Methyl-1-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>-4-piperidyl>-N-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  麻醉受体介导现象的探针。15.（3S，4S）-（+）-反式-3-甲基芬太尼异硫氰酸酯，一种有效的定点酰化剂，用于体外类阿片受体。

  摘要：

  最近，我们报道了不可逆的阿片类配体的第一个对映体对[（3S，4R）-（-）-和（3R，4S）-（+）-cis-4，SUPERFIT]的合成及其与后者的特异性相互作用。 δ受体。在这里，我们报告另一对不可逆的阿片类配体对映体对，（+）-反-和（-）-反-3-甲基芬太尼异硫氰酸酯[（3S，4S）-（+）-反-和（3R，4R）-（- ）-trans-4]。（+）-反--3-甲基-N-苯基-4-哌啶胺[（+）-反式-8]的2,4,6-三硝基苯磺酸盐的单晶X射线分析表明它（和，因此，4）具有反式构型，（+）-trans-8的绝对构型为3S，4S。对于大鼠脑中更高的亲和力[3H] DADL（δ）结合位点，显示（4）的（+）-反式对映异构体具有很高的效力，并且作为（-）-trans-4的酰化剂的选择性高约10倍膜。在该测定中，（+）-trans-4和（+）-cis-4本质上等效为亲和配体，左旋对映体的效

  DOI：

  10.1021/jm00126a040
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-氧代哌啶-1-羧酸甲酯 在 氢溴酸 、 sodium 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3S,4S)-3-methyl-1-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-N-phenylpiperidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  麻醉受体介导现象的探针。15.（3S，4S）-（+）-反式-3-甲基芬太尼异硫氰酸酯，一种有效的定点酰化剂，用于体外类阿片受体。

  摘要：

  最近，我们报道了不可逆的阿片类配体的第一个对映体对[（3S，4R）-（-）-和（3R，4S）-（+）-cis-4，SUPERFIT]的合成及其与后者的特异性相互作用。 δ受体。在这里，我们报告另一对不可逆的阿片类配体对映体对，（+）-反-和（-）-反-3-甲基芬太尼异硫氰酸酯[（3S，4S）-（+）-反-和（3R，4R）-（- ）-trans-4]。（+）-反--3-甲基-N-苯基-4-哌啶胺[（+）-反式-8]的2,4,6-三硝基苯磺酸盐的单晶X射线分析表明它（和，因此，4）具有反式构型，（+）-trans-8的绝对构型为3S，4S。对于大鼠脑中更高的亲和力[3H] DADL（δ）结合位点，显示（4）的（+）-反式对映异构体具有很高的效力，并且作为（-）-trans-4的酰化剂的选择性高约10倍膜。在该测定中，（+）-trans-4和（+）-cis-4本质上等效为亲和配体，左旋对映体的效

  DOI：

  10.1021/jm00126a040

文献信息

• KIM, CHONG-HO;ROTHMAN, RICHARD B.;JACOBSON, ARTHUR E.;MATTSON, MARIENA V.+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1392-1398
  作者：KIM, CHONG-HO、ROTHMAN, RICHARD B.、JACOBSON, ARTHUR E.、MATTSON, MARIENA V.+

  DOI：——

  日期：——