(2R)-2-methyl-1-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]pyrrolidine | 689291-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-methyl-1-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]pyrrolidine
• CAS: 689291-66-5
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 234.298
• InChiKey: PFZYNGPCNCRLFU-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-methyl-1-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]pyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-4-(2-(2-methylpyrrolidin-1-yl)ethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  含有喹啉的组胺H3受体反向激动剂的合成，效价和体内特征。

  摘要：

  开发了组胺H3受体拮抗剂的新结构系列。新化合物基于喹啉核心，并附加了所需的碱性氨乙基部分以及具有调节效能和特性的杂环取代基。类似物在各种体外测定中对大鼠和人H3R具有纳摩尔和亚纳摩尔效价，包括放射性配体竞争结合以及H3受体介导的钙动员和GTPgammaS结合的功能测试。这些化合物具有良好的类药物特性，例如良好的PK，CNS渗透性和跨物种的适度蛋白质结合。发现几种化合物在认知和注意力的动物行为模型中是有效的。

  DOI：

  10.1021/jm0705051
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯乙基溴 、 (R)-2-methylpyrrolidine L-tartrate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到(2R)-2-methyl-1-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  含有喹啉的组胺H3受体反向激动剂的合成，效价和体内特征。

  摘要：

  开发了组胺H3受体拮抗剂的新结构系列。新化合物基于喹啉核心，并附加了所需的碱性氨乙基部分以及具有调节效能和特性的杂环取代基。类似物在各种体外测定中对大鼠和人H3R具有纳摩尔和亚纳摩尔效价，包括放射性配体竞争结合以及H3受体介导的钙动员和GTPgammaS结合的功能测试。这些化合物具有良好的类药物特性，例如良好的PK，CNS渗透性和跨物种的适度蛋白质结合。发现几种化合物在认知和注意力的动物行为模型中是有效的。

  DOI：

  10.1021/jm0705051

文献信息

• Bicyclic-substituted amines as histamine-3 receptor ligands
  申请人：——

  公开号：US20040092521A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  Compounds of formula (I) 1 are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by histamine-3 receptor ligands. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the histamine-3 receptor ligands and methods for using such compounds and compositions.

  式（I）的化合物在治疗由组胺-3受体配体预防或改善的病症或紊乱方面是有用的。还公开了包括组胺-3受体配体的药物组合物以及使用这类化合物和组合物的方法。
• Bicyclic-substituted amines having cyclic-substituted monocyclic substituents
  申请人：Altenbach J. Robert

  公开号：US20050272728A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  Compounds of formula (I) wherein R 1 or R 2 is an aromatic or non-aromatic ring directly joined or joined by a linker, as represented by L 2 and L 3 , to a heteroaromatic core, and X, X′, Y, Y′, Z, Z′, R 1 , R 2 , R 3 , R 3a , R 3b , R 4 , R 5 , L, L 2 , and L 3 are as defined herein, are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by histamine-3 receptor ligands. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the histamine-3 receptor ligands, methods for using such compounds and compositions, and a process for preparing compounds within the scope of formula (I).

  式（I）的化合物，其中R1或R2是直接连接或通过连接物连接的芳香或非芳香环，如由L2和L3表示，连接到杂环核心，以及X、X'、Y、Y'、Z、Z'、R1、R2、R3、R3a、R3b、R4、R5、L、L2和L3如本文所定义，可用于治疗由组胺-3受体配体预防或改善的病症或疾病。还公开了包含组胺-3受体配体的药物组合物，使用这类化合物和组合物的方法，以及制备符合式（I）范围内化合物的方法。
• Tri- and bi-cyclic heteroaryl histamine-3 receptor ligands
  申请人：Altenbach J. Robert

  公开号：US20050272736A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  Compounds of formula (I) wherein R 1 or R 2 is a tricyclic or bicyclic ring, each of which contains at least two heteroatoms, and R 1 , R 2 , R 3 , R 3a , R 3b , R 4 , R 5 , L, X, X′, Y, Y′, Z, and Z′ are as defined herein, are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by histamine-3 receptor ligands. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the histamine-3 receptor ligands, methods for using such compounds and compositions, and a process for preparing compounds within the scope of formula (I).

  式（I）中R1或R2为含有至少两个杂原子的三环或二环环，其中R1、R2、R3、R3a、R3b、R4、R5、L、X、X′、Y、Y′、Z和Z′如本文所定义，在预防或改善组织胺-3受体配体引起的病症或紊乱方面具有治疗作用。还公开了包含组织胺-3受体配体的药物组合物，使用这类化合物和组合物的方法，以及制备符合式（I）范围内化合物的过程。
• Tri-and bi-cyclic heteroaryl histamine-3 receptor ligands
  申请人：Altenbach J. Robert

  公开号：US20050256309A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  Compounds of formula (I) wherein R 1 or R 2 is a tricyclic or bicyclic ring, each of which contains at least two heteroatoms, and R 1 , R 2 , R 3 , R 3a , R 3b , R 4 , R 5 , L, X, X′, Y, Y′, Z, and Z′ are as defined herein, are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by histamine-3 receptor ligands. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the histamine-3 receptor ligands, methods for using such compounds and compositions, and a process for preparing compounds within the scope of formula (I).

  式（I）中R1或R2为含有至少两个杂原子的三环或二环环，其中R1、R2、R3、R3a、R3b、R4、R5、L、X、X′、Y、Y′、Z和Z′如本文所定义，在预防或改善组织胺-3受体配体引起的病症或紊乱方面具有治疗作用。还公开了包含组织胺-3受体配体的药物组合物，使用这类化合物和组合物的方法，以及制备符合式（I）范围内化合物的方法。
• BICYCLIC-SUBSTITUTED AMINES AS HISTAMINE-3 RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Altenbach Robert J.

  公开号：US20090054420A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  Compounds of formula (I) are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by histamine-3 receptor ligands. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the histamine-3 receptor ligands, methods for using such compounds and compositions, and a process for preparing compounds within the scope of formula (I).

  公式(I)的化合物可用于治疗由组胺-3受体配体预防或改善的情况或疾病。还公开了包含组胺-3受体配体的药物组合物，使用这些化合物和组合物的方法，以及制备公式(I)范围内化合物的过程。