methyl 3-formyl-2-methylacrylate | 119352-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-formyl-2-methylacrylate
• 英文别名: Methyl 2-methyl-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 119352-97-5
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: QTZRMOICYYNVDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  197.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-formyl-2-methylacrylate 在 (R)-(-)-2-(tert-butyl)-3-methyl-4-imidazolidinone trifluoroacetic acid salt 二氢吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 26.0h， 以83%的产率得到(S)-(+)-methyl β-formylisobutyrate
  参考文献：
  名称：

  Hydride reduction of alpha, beta-unsaturated carbonyl compounds using chiral organic catalysts

  摘要：

  非金属手性有机催化剂被用于催化α，β-不饱和羰基化合物的1,4-氢化物还原。α，β-不饱和羰基化合物可以是醛或环酮，氢化物供体可以是二氢吡啶。该反应是对映选择性的，并且可以使用多种氢化物供体、催化剂和底物进行。该发明还提供了用于进行α，β-不饱和羰基化合物的1,4-氢化物加成的有效组合物。

  公开号：

  US20060161024A1

文献信息

• Modular synthesis of cyclic cis- and trans-1,2-diamine derivatives
  作者：Anna K. Weber、Josef Schachtner、Robert Fichtler、Timo M. Leermann、Jörg M. Neudörfl、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1039/c4ob00913d

  日期：——

  substituted nitroarenes. Reduction with Zn/HCl provides access to various trans- and cis-diaminocyclohexenes, respectively, in a straight-forward manner. With enantiopure secondary amines, a two-step synthesis of chiral nitrocyclohexadienes was developed (82–94% ee).

  通过简便的三元反应，由简单的胺，醛和硝基烯烃制备具有两个邻位氮取代基的结构多样的碳环。在涉及缩合，互变异构，共轭加成和硝基曼尼希环化的一锅多米诺反应中获得了反式，反式-6-硝基环己-2-烯基胺。在使用较少亲核的羧酰胺后，一致的Diels-Alder环加成机理起作用，得到相应的顺式，反式-硝基-环己烯基酰胺。两种类型的取代碳环化合物都为核心和外围的化学处理提供了充足的机会。MnO 2环氧化提供取代的硝基芳烃。用Zn / HCl还原可直接直接获得各种反式和顺式-二氨基环己烯。使用对映体纯的仲胺，开发了两步合成手性硝基环己二烯的方法（82-94％ee）。