trans-2-(4-methoxyphenyl)-3-nitrocyclopropane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: trans-2-(4-methoxyphenyl)-3-nitrocyclopropane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (2S,3R)-2-(4-methoxyphenyl)-3-nitrocyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₇
• 分子量: 309.276
• InChiKey: KLUQBPXFHCSAKY-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-(4-methoxyphenyl)-3-nitrocyclopropane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-[1-Amino-2-(4-methoxy-phenyl)-ethylidene]-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sopova,A.S. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1975, vol. 11, p. 65 - 68

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯丙二酸二甲酯 、 4-甲氧基-β-硝基苯乙烯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 trans-2-(4-methoxyphenyl)-3-nitrocyclopropane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化共轭加成到硝基烯烃的立体选择性合成高度官能化的硝基环丙烷。

  摘要：

  报道了一种方便且新颖的一锅法有机催化方法，用于立体选择性合成高度官能化的硝基环丙烷。将氯丙二酸二甲酯添加到由叔胺催化的各种硝基烯烃中会导致迈克尔加成物，该加成物在DBU存在下，在精心控制的反应条件下，以非对映选择性优异地环化形成环丙烷。

  DOI：

  10.1021/jo0613838

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of Nitrocyclopropanes via Organocatalytic Conjugate Addition of Bromomalonate to α,β-Unsaturated Nitroalkenes
  作者：Yi-ning Xuan、Shao-zhen Nie、Li-ting Dong、Jun-min Zhang、Ming Yan

  DOI：10.1021/ol900227j

  日期：2009.4.2

  Highly enantioselective synthesis of nitrocyclopropanes was achieved via the organocatalytic conjugate addition of dimethyl bromomalonate to nitroalkenes and the consequent intramolecular cyclopropanation. 6′-Demethyl quinine was found to be the efficient catalyst. Excellent enantioselectivities, diastereoselectivities, and good yields were obtained for a variety of aryl or heteroaryl nitroethylenes

  硝基环丙烷的高度对映选择性合成是通过将溴代丙二酸二甲酯向硝基烯烃的有机催化共轭加成反应以及随后的分子内环丙烷化而实现的。发现6'-脱甲基奎宁是有效的催化剂。对于各种芳基或杂芳基硝基乙烯，获得了优异的对映选择性，非对映选择性和良好的收率。
• Stereoselective synthesis of functionalised cyclopropanes from nitroalkenes via an organocatalysed Michael-initiated ring-closure approach
  作者：Alessio Russo、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.005

  日期：2010.5

  Synthetically useful nitrocyclopropanes are easily obtained via Michael addition of dimethyl bromomalonate to nitrostyrenes promoted by commercially available (S)-alpha,alpha-di-beta-naphthlyl-2-pyrrolidinemethanol as the catalyst, followed by DABCO-mediated intramolecular nucleophilic substitution. The functionalised nitrocyclopropanes are obtained in good yield, excellent diastereoselectivity and up to 49% ee. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.