1-(bromomethyl)-4-(2-(2-(2-fluoroethoxy)ethoxy)ethoxy)-benzene | 1304773-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(bromomethyl)-4-(2-(2-(2-fluoroethoxy)ethoxy)ethoxy)-benzene
• CAS: 1304773-47-4
• 化学式: C₁₃H₁₈BrFO₃
• 分子量: 321.187
• InChiKey: OETZLNZIWYJXRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(bromomethyl)-4-(2-(2-(2-fluoroethoxy)ethoxy)ethoxy)-benzene 在 sodium ethanolate 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-4-(4-(2-(2-(2-fluoroethoxy)ethoxy)ethoxy)styryl)-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  Reductive Carbonylation of Aryl Halides Employing a Two-Chamber Reactor: A Protocol for the Synthesis of Aryl Aldehydes Including ¹³C- and D-Isotope Labeling

  摘要：

  A protocol has been developed for conducting the palladium-catalyzed reductive carbonylation of aryl iodides and bromides using 9-methylfluorene-9-carbonyl chloride (COgen) as a source of externally delivered carbon monoxide in a sealed two-chamber system (COware), and potassium formate as the in situ hydride source. The method is tolerant to a wide number Of functional groups positioned on the aromatic ring, and it can be exploited for the isotope labeling of the aldehyde group. Hence, reductive carbonylations run with (13)COgen provide a facile access to C-13-labeled aromatic aldehydes, whereas with DCO2K, the aldehyde is specifically labeled with deuterium. Two examples of double isotopic labeling are also demonstrated. Finally, the method was applied to the specific carbon-13 labeling of the beta-amyloid binding compound, florbetaben.

  DOI：

  10.1021/jo400741t
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(2-(p-tolyloxy)ethoxy)ethoxy)ethan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-氟乙醇 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1-(bromomethyl)-4-(2-(2-(2-fluoroethoxy)ethoxy)ethoxy)-benzene
  参考文献：
  名称：

  C(sp2)-H硫蒽化介导的(杂)芳烃钯催化合成C-1氘代醛

  摘要：

  钯催化的芳基锍盐的氘代甲酰化可以方便地从容易获得的芳烃中制备，这使得能够方便地合成一系列结构多样的 C-1 氘代醛，其中氘掺入率为 96%–99%。易于处理且具有成本效益的 DCOONa 提供了氘源，可在钯催化氧化还原中性条件下以优异的选择性将其引入甲酰基单元。该催化途径可在 C (sp 2 )-H硫氢化的辅助下完成生物活性分子和天然产物衍生物的直接后期 C-H 官能化。此外，在这种实用方法的基础上，可以制备多种氘代药物和类似物，并具有优异的氘掺入水平。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02328

文献信息

• Synthesis and evaluation of isatin analogs as caspase-3 inhibitors: Introduction of a hydrophilic group increases potency in a whole cell assay
  作者：Wenhua Chu、Justin Rothfuss、Dong Zhou、Robert H. Mach

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.03.015

  日期：2011.4

  A series of isatin analogs containing a hydrophilic group, including a pyridine ring, ethylene glycol group, and a triazole ring, have been synthesized, and their inhibition potency for caspase-3 was measured both in vitro (i.e., recombinant enzyme) and in whole cells (HeLa cells). The analogs having a hydrophilic group, including 12, 13, 16, 38, and 40, have dramatically increased activity in vitro and in HeLa cells compared to the corresponding unsubstituted N-phenyl isatin analogs. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.