(+)-(8aS)-3,4,8,8a-Tetrahydro-8a-phenylthio-1,6(2H,7H)-naphthalenedione | 127053-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (+)-(8aS)-3,4,8,8a-Tetrahydro-8a-phenylthio-1,6(2H,7H)-naphthalenedione
• 英文别名: (8aS)-8a-phenylsulfanyl-3,4,7,8-tetrahydro-2H-naphthalene-1,6-dione
• CAS: 127053-29-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂S
• 分子量: 272.368
• InChiKey: YQLGLESAFPCPRM-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯硫基-吡咯啉-2,5-二酮 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 D-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 146.25h， 生成 (+)-(8aS)-3,4,8,8a-Tetrahydro-8a-phenylthio-1,6(2H,7H)-naphthalenedione
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (-)-(7aS)-2,3,7,7a-Tetrahydro-7a- phenylthio-1H-indene-1,5(6H)-dione and (+)-(8aS)-3,4,8,8a-Tetrahydro-8a-phenylthio-1,6(2H,7H)-naphthalenedione

  摘要：

  使用(R)-(+)-脯氨酸对 2-(3-氧代丁基)-2-苯硫基-1,3-环戊二酮(5a)或 2-(3-氧代丁基)-2-苯硫基-1,3-环己二酮(5b)进行 Hajos-Parrish 不对称偏置醛醇缩合，可得到(-)-(7aS)-2,3,7,7a-四氢-7a-苯硫基-1H-茚-1、5(6H)-二酮(7a)和(+)-(8aS)-3,4,8,8a-四氢-8a-苯硫基-1,6(2H,7H)-萘二酮(7b)，对映体过量率≥95%。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27400

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (-)-(7a<i>S</i>)-2,3,7,7a-Tetrahydro-7a- phenylthio-1<i>H</i>-indene-1,5(6<i>H</i>)-dione and (+)-(8a<i>S</i>)-3,4,8,8a-Tetrahydro-8a-phenylthio-1,6(2<i>H</i>,7<i>H</i>)-naphthalenedione
  作者：Stefan Kwiatkowski、Ashfaq Syed、Carolyn P. Brock、David S. Watt

  DOI：10.1055/s-1989-27400

  日期：——

  Application of the Hajos-Parrish asymetrically biased aldol condensation to 2-(3-oxobutyl)-2-phenylthio-1,3-cyclopentanedione (5a) or 2-(3-oxobutyl) -2-phenylthio-1,3-cyclohexanedione (5b) using (R)-(+)-proline provided (-)-(7aS)-2,3,7,7a-tetrahydro-7a-phenylthio-1H-indene -1,5(6H)-dione (7a) and (+)-(8aS)-3,4,8,8a-tetrahydro-8a -phenylthio-1,6(2H,7H)-naphthalenedione (7b), respectively, in ≥ 95% enantiomeric excess, as determined by 1H-NMR analysis using tris[3-heptafluoropropylhydroxymethylene)-(+)-camphorato]europium(III).

  使用(R)-(+)-脯氨酸对 2-(3-氧代丁基)-2-苯硫基-1,3-环戊二酮(5a)或 2-(3-氧代丁基)-2-苯硫基-1,3-环己二酮(5b)进行 Hajos-Parrish 不对称偏置醛醇缩合，可得到(-)-(7aS)-2,3,7,7a-四氢-7a-苯硫基-1H-茚-1、5(6H)-二酮(7a)和(+)-(8aS)-3,4,8,8a-四氢-8a-苯硫基-1,6(2H,7H)-萘二酮(7b)，对映体过量率≥95%。