(2S,3R,5R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-carbaldehyde | 1182869-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (2S,3R,5R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-carbaldehyde
• CAS: 1182869-41-5
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O₅Si
• 分子量: 354.478
• InChiKey: STTYRPFHCCYWPO-JHJVBQTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  90.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-carbaldehyde 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  利用4'-苯磺酰基离去基团对4'-取代的胸苷进行亲核取代的方法

  摘要：

  使用有机硅和有机铝试剂，基于亲核取代作用，研究了4'-取代的胸苷的合成。为此目的，制备具有苯磺酰的离去基团在4'位两个基板：1- [4-苯磺酰基-3,5-二- Ö - （叔丁基二甲基）-2-脱氧α-升-苏-戊呋喃糖基]胸腺嘧啶（8α）和4'-（苯磺酰基）胸腺嘧啶核苷衍生物（8β）。的反应8α用有机硅试剂（ME 3 SICH 2 CH CH 2和Me 3的SiN 3），其与组合的SnCl 4优先给出4′-取代的β- d-异构体：4′-烯丙基（12β）和4′-叠氮基（15β）衍生物。然而，推测8α与AlMe 3的反应产生了4′-甲基-α - l-异构体（16α）作为主要产物，推测是通过离子对机理。通过在该反应中使用底物8β，仅以高收率获得了4'-甲基胸苷衍生物（16β）。还通过使8β与相应的有机铝试剂反应合成了4'-乙基（20β）和4'-氰基（24β）衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.078
• 作为产物：
  描述：

  1-[3-O-(tert-butyl-dimethylsilyl)-2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl]thymine 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90 %的产率得到(2S,3R,5R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  4'-SCF3-标记构成了一种灵敏的 19F NMR 探针，用于表征 DNA 小沟中的相互作用

  摘要：

  用 4'-SCF 3基团修饰的胸苷在 DNA 双链体的小沟中表现出相当灵活的方向，并且可以很好地适应不同的高级 DNA 结构。4'-SCF 3 -胸苷的高结构适应性和高19 F NMR 灵敏度使其成为定量区分各种 DNA 结构和通过19 F NMR 光谱监测小沟中 DNA-蛋白质相互作用动力学的优良探针.

  DOI：

  10.1002/anie.202201848

文献信息

• C4′-三氟甲硫基修饰核苷和C4′-三氟甲硫基修饰核酸的制备方法
  申请人：南开大学

  公开号：CN115181147A

  公开（公告）日：2022-10-14

  C4′‑三氟甲硫基修饰核苷和C4′‑三氟甲硫基修饰核酸的制备方法，公开C4′‑三氟甲硫基取代脱氧胸苷[式(1)]、C4′‑三氟甲硫基取代脱氧胸苷亚磷酰胺单体[式(2)]、C4′‑三氟甲硫基取代脱氧胸苷修饰的DNA、C4′‑三氟甲硫基取代尿苷[式(3)]、C4′‑三氟甲硫基取代尿苷亚磷酰胺单体[式(4)]、C4′‑三氟甲硫基尿苷修饰的RNA的制备方法。式(2)和(4)中“DMTr‑”为二甲氧基三苯甲基；式(4)中“R1”为甲基或腈乙基，“R2”为乙基或异丙基,“TBDMS”为叔丁基二甲基氯硅烷。这些C4′‑三氟甲硫基取代核苷和核酸在核苷类药物和核酸的结构与功能研究方面有着广泛的应用前景。