1-(2-(4-methoxyphenyl)-1H-indol-1-yl)ethanone | 693794-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-(4-methoxyphenyl)-1H-indol-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[2-(4-methoxyphenyl)indol-1-yl]ethanone
• CAS: 693794-65-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: GIEYXTZSZOWJIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(4-methoxyphenyl)-1H-indol-1-yl)ethanone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以100%的产率得到2-(4-甲氧基苯基)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Pd辅助环化偶联反应从1,1-二溴-1-烯烃新合成苯并[ b ]呋喃和吲哚衍生物

  摘要：

  我们报告了一种新的灵活的方法，可使用串联的Pd辅助环化-偶联反应从易于获得的邻-（2,2-二溴乙烯基）-苯酚，-苯胺或-对乙酰苯胺中合成2-官能化的苯并[ b ]呋喃和吲哚。。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.118
• 作为产物：
  描述：

  (2-(4-甲氧基苯基)乙炔基)烷基苯 在 氯化铂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2-(4-methoxyphenyl)-1H-indol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  PtCl 4催化的N-乙酰基-2-炔基苯胺的环化反应：N-乙酰基-2-取代的吲哚的温和而有效的合成

  摘要：

  通过N-乙酰基-2-炔基苯胺衍生物的直接分子内加氢胺化反应，开发了一种N-乙酰基-2-取代的吲哚衍生物的有效合成方法。该反应可应用于仅使用1-2 mol％的PtCl 4作为催化剂的各种各样的底物，以中等至极好的收率提供所需的吲哚产物。当前的协议是有效，可靠和可扩展的，并且可以用作从容易获得的底物方便且快速地访问这一重要的N-杂环骨架类的重要工具。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.01.014

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Coupling of Terminal Acetylenes with Aryl or Vinyl Halides
  作者：D. Venkataraman、Pranorm Saejueng、Craig G. Bates

  DOI：10.1055/s-2005-869893

  日期：——

  Synthetic protocols using copper(I) catalysts for the for- mation of diaryl acetylenes, 1,3-enynes, benzofurans and indoles are described. The acetylenic moiety is an important unit found in many compounds that are of pharmaceutical, biological and ma- terial interests. 1 Aryl acetylenes are constituent units in important conjugated polymers. 1c 1,3-Enynes are found in many biologically and pharmaceutically

  描述了使用铜 (I) 催化剂形成二芳基乙炔、1,3-烯炔、苯并呋喃和吲哚的合成方案。炔属部分是在许多具有药学、生物学和材料意义的化合物中发现的重要单元。1 芳基乙炔是重要的共轭聚合物的组成单元。1c 1,3-烯炔存在于许多具有生物学和药学意义的化合物中。含有碳-乙炔键的化合物是合成杂环的中间体。例如，2-芳基乙炔基苯酚是合成 2-芳基苯并（b）呋喃的中间体，而 2-芳基乙炔基苯胺是合成 2-芳基吲哚的中间体；苯并呋喃和吲哚普遍存在于许多具有重要生物活性的化合物和天然产物中。
• Monohydride‐Dichloro Rhodium(III) Complexes with Chiral Diphosphine Ligands as Catalysts for Asymmetric Hydrogenation of Olefinic Substrates
  作者：Kosuke Higashida、Fabian Brüning、Nagataka Tsujimoto、Kenya Higashihara、Haruki Nagae、Antonio Togni、Kazushi Mashima

  DOI：10.1002/chem.202000542

  日期：2020.7.17

  full details of the synthesis and characterization of monohydride‐dichloro rhodium(III) complexes bearing chiral diphosphine ligands, such as (S )‐BINAP, (S )‐DM‐SEGPHOS, and (S )‐DTBM‐SEGPHOS, producing cationic triply chloride bridged dinuclear rhodium(III) complexes (1 a : (S )‐BINAP; 1 b : (S )‐DM‐SEGPHOS) and a neutral mononuclear monohydride‐dichloro rhodium(III) complex (1 c : (S )‐DTBM‐SEGPHOS)

  我们报告了带有手性二膦配体的单氢化物-二氯铑（III）配合物的合成和表征的全部细节，例如（S）-BINAP，（S）-DM-SEGPHOS和（S）-DTBM-SEGPHOS三氯桥联二核铑（III）络合物（1 a：（S）-BINAP; 1 b：（S）-DM-SEGPHOS）和中性单核一氢化物-二氯铑（III）络合物（1 c：（S）-DTBM-SEGPHOS）高产量和高纯度。通过晶体学研究以及包括DOSY NMR光谱在内的全光谱数据确定了它们的固态结构和溶液行为。在这三个络合物中，1 c具有一个被两个与铑原子键合的氯化物原子以及一个（S）-DTBM-SEGPHOS的t Bu基团包围的刚性腔，用于装配没有任何配位官能团的简单烯烃。配合物1 c对exo-烯烃和烯烃底物的不对称氢化表现出优异的催化活性和对映选择性。1 c的催化活性与经过充分证明的从铑（I）前体如[Rh（cod）Cl] 2和[Rh（cod）2
• Multicatalytic One-Pot Reaction of 1-(2-Alkynylphenyl)ketoximes for Generation of Indole Derivatives
  作者：Guanyinsheng Qiu、Qiuping Ding、Hui Ren、Yiyuan Peng、Jie Wu

  DOI：10.1021/ol101487q

  日期：2010.9.17

  Multicatalytic one-pot Beckmann rearrangement/intramolecular cyclization/halogenation reaction of 1-(2-alkynylphenyl)ketoxime is reported, leading to the expected indole derivatives in good yield.

  报道了1-（2-炔基苯基）酮肟的多催化一锅贝克曼重排/分子内环化/卤化反应，导致预期的吲哚衍生物具有良好的收率。
• Screening Methods
  申请人：Lautens Mark

  公开号：US20080039625A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  Disclosed are processes for the preparation of 2-substituted indole compounds wherein the 2-substituent comprises an R 4 group, wherein R 4 is selected from the group consisting of monocyclic aromatic, polycyclic aromatic, monocyclic heteroaromatic, polycyclic heteroaromatic, 1° alkyl, and alkenyl, all of which are optionally substituted at one or more substitutable positions with one or more suitable substituents, and wherein R 4 is bonded to the 2-position of the indole ring via a C—C bond; the process comprising reacting an orthogem-dihalovinylaniline compound of the formula (I): wherein Halo comprises Br, Cl, or I; each of the one or more R 1 is independently selected from the group consisting of H, fluoro, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkoxy, aryloxy, lower haloalkyl, lower alkenyl, —C(O)O-lower alkyl, monocyclic or polycyclic aryl or heteroaryl moiety, or R 1 is an alkenyl group bonded so to as to form a 4- to 20-membered fused monocycle or polycyclic ring with the indole ring; all of which are optionally substituted with one or more suitable substituents at one or more substitutable positions; R 2 comprises H, alkyl, cycloalkyl, aryl, heteroaryl, aryl-loweralkyl-, or heteroaryl-loweralkyl-, all of which are optionally substituted at one or more substitutable positions with one or more suitable substituents; R 3 comprises H, alkyl, haloalkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, cycloalkyl, heterocycle, aryl-(C 1-6 )alkyl-, or heteroaryl-loweralkyl-, all of which are optionally substituted at one or more substitutable positions with one or more suitable substituents; with an organoboron reagent selected from the group consisting of a boronic ester of R 4 , a boronic acid of R 4 , a boronic acid anhydride of R 4 , a trialkylborane of R 4 and a 9-BBN derivative of R 4 ; in the presence of a base, a palladium metal pre-catalyst and a ligand under reaction conditions effective to form the 2-substituted indole compound. Also disclosed are processes for the preparation of ortho-gem-dihalovinylaniline compounds. Novel compounds prepared by the processes and novel uses of the compounds are likewise disclosed.

  本发明涉及制备2-取代吲哚化合物的方法，其中2-取代基包括R4基团，其中R4从单环芳香族、多环芳香族、单环杂芳族、多环杂芳族、1°烷基和烯基中选择，所有这些基团都可以在一个或多个可替换的位置上用一个或多个适当的取代基替换，并且其中R4通过C-C键与吲哚环的2-位置结合；该方法包括将式（I）的正交二卤代乙烯基苯胺化合物与来自以下组的有机硼试剂反应：其中Halo包括Br、Cl或I；其中一个或多个R1各自独立地选择自H、氟、低烷基、低烯基、低烷氧基、芳氧基、低卤代烷基、低烯基、-C（O）O-低烷基、单环或多环芳基或杂芳基基团，或者R1是一个烯基团，通过与吲哚环形成一个4到20个成员的融合的单环或多环环，所有这些基团都可以在一个或多个可替换的位置上用一个或多个适当的取代基替换；R2包括H、烷基、环烷基、芳基、杂芳基、芳基-低烷基-或杂芳基-低烷基-，所有这些基团都可以在一个或多个可替换的位置上用一个或多个适当的取代基替换；R3包括H、烷基、卤代烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、环烷基、杂环、芳基-(C1-6)烷基-或杂芳基-低烷基-，所有这些基团都可以在一个或多个可替换的位置上用一个或多个适当的取代基替换；在碱、钯金属预催化剂和配体存在下，以有效的反应条件形成2-取代吲哚化合物。本发明还涉及制备正交二卤代乙烯基苯胺化合物的方法。本发明还涉及通过上述方法制备的新化合物以及化合物的新用途。
• Methods and systems for preparing fused heterocyclic compounds using copper(I) catalysts
  申请人：University of Massachusetts

  公开号：US07473786B1

  公开（公告）日：2009-01-06

  A copper(I)-catalyzed procedure for the synthesis of benzo[b]heterocycles. This protocol can be used to synthesize a variety of 2-arylbenzo[b]furans and indoles in good to excellent yields. This method can tolerate a variety of functional groups, does not require the use of expensive additives and is palladium-free.

  一种铜(I)催化的合成苯并[b]杂环的方法。该方案可用于合成各种2-芳基苯并[b]呋喃和吲哚，收率良好至优良。该方法能容忍各种官能团，不需要使用昂贵的添加剂，且无需钯。