N-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]succinimide | 181827-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]succinimide
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenethyl)pyrrolidine-2,5-dione；N-(2-(4-Methoxyphenyl)ethyl)-pyrrolidin-2,5-dione；1-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 181827-98-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: FHNVMYBKFJLJEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]succinimide 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 以3.50 g的产率得到9-methoxy-1,5,6,10b-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinomin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过顺序角环合成合成第一个单芳族B环13-氮杂甾族环系统

  摘要：

  芳香环B的顺序角环化用于以有效的总产率构建13-氮杂甾族环系统。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.041
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧苯基)乙胺 在 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 N-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]succinimide
  参考文献：
  名称：

  通过顺序角环合成合成第一个单芳族B环13-氮杂甾族环系统

  摘要：

  芳香环B的顺序角环化用于以有效的总产率构建13-氮杂甾族环系统。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.041

文献信息

• Dual Nicotinic Acetylcholine Receptor α4β2 Antagonists/α7 Agonists: Synthesis, Docking Studies, and Pharmacological Evaluation of Tetrahydroisoquinolines and Tetrahydroisoquinolinium Salts
  作者：François Crestey、Anders A. Jensen、Christian Soerensen、Charlotte Busk Magnus、Jesper T. Andreasen、Günther H. J. Peters、Jesper L. Kristensen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01895

  日期：2018.2.22

  We describe the synthesis of tetrahydroisoquinolines and tetrahydroisoquinolinium salts together with their pharmacological properties at various nicotinic acetylcholine receptors. In general, the compounds were α4β2 nAChR antagonists, with the tetrahydroisoquinolinium salts being more potent than the parent tetrahydroisoquinoline derivatives. The most potent α4β2 antagonist, 6c, exhibited submicromolar

  我们描述了四氢异喹啉盐和四氢异喹啉盐的合成以及它们在各种烟碱乙酰胆碱受体上的药理特性。通常，这些化合物是α4β2nAChR拮抗剂，四氢异喹啉盐比母体四氢异喹啉衍生物更有效。最有效的α4β2拮抗剂，6C，显示出亚微摩尔的结合ķ我和功能IC 50值和该受体在α4β4和α3β4nAChRs的高选择性。（S）-6c对映异构体在α4β2处基本上是无活性的，（R）-6cα4β2拮抗剂是比参考β2-nAChR拮抗剂DHβE稍微有效的α4β2拮抗剂。α4β2活性仅存在于（R）-对映异构体中的观察与对接研究完全一致。几种四氢异喹啉鎓盐也对α7nAChR表现出激动剂活性。体内初步评估显示，（R）-5c和（R）-6c在小鼠强迫游泳试验中均具有抗抑郁样作用，支持α4β2nAChR拮抗剂对该适应症的治疗潜力。
• Synthesis of the first monoaromatic B-ring 13-azasteroid ring system by sequential angular annulation
  作者：Charles M Marson、Jennifer H Pink、Christopher Smith

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.041

  日期：2003.12

  A sequential angular annulation of an aromatic ring B is used to construct the 13-azasteroid ring system in efficient overall yield.

  芳香环B的顺序角环化用于以有效的总产率构建13-氮杂甾族环系统。