(S)-tert-butyl 3-allyl-3-(3-azidopropyl)-4-oxo-3,4-dihydro-1H-carbazole-9(2H)-carboxylate | 1451144-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 3-allyl-3-(3-azidopropyl)-4-oxo-3,4-dihydro-1H-carbazole-9(2H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3S)-3-(3-azidopropyl)-4-oxo-3-prop-2-enyl-1,2-dihydrocarbazole-9-carboxylate
• CAS: 1451144-42-5
• 化学式: C₂₃H₂₈N₄O₃
• 分子量: 408.5
• InChiKey: FGWKHAMATQXNPA-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 3-allyl-3-(3-azidopropyl)-4-oxo-3,4-dihydro-1H-carbazole-9(2H)-carboxylate 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以34%的产率得到(S)-tert-butyl 4a-allyl-4,4a,5,6-tetrahydro-2H-pyrido[3,2-c]carbazole-7(3H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  咔唑酮和吲哚酮的对映选择性钯催化的脱羧烯丙基化：（+）-Kopsihainanine A的形式合成

  摘要：

  附加值：利用对映选择性的Pd催化的脱羧烯丙基化反应，开发了四步合成对映体富集的咔唑酮和吲哚酮衍生物的合成方法。该反应的范围很广，并且该材料适用于天然产物的合成，已完成（+）-kopsihainanine的正式合成（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201209069
• 作为产物：
  描述：

  (rac)-3-allyl 9-tert-butyl 3-(3-azidopropyl)-4-oxo-3,4-dihydro-1H-carbazole-3,9(2H)-dicarboxylate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (S)-4-叔丁基-2-[2-(二苯基膦基)苯基]-2-噁唑啉 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到(S)-tert-butyl 3-allyl-3-(3-azidopropyl)-4-oxo-3,4-dihydro-1H-carbazole-9(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  曲霉精和小菜碱生物碱合成中间体咔唑酮的对映选择性合成研究*

  摘要：

  已经研究了两种装配手性咔唑酮的策略。首次利用了1,3-环己二酮衍生物的不对称化，但是未能获得令人满意的结果。已经开发出利用钯催化外消旋咔唑酮β-酮酸酯的脱羧烯丙基化的正交途径。在此，我们报告有关此反应进展的完整详细信息，并澄清我们的初步报告与Shao的报告之间的明显差异。

  DOI：

  10.1071/ch13287