1-(cyclopropylethynyl)-2-methoxybenzene | 1376626-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(cyclopropylethynyl)-2-methoxybenzene
• 英文别名: 1-(2-Cyclopropylethynyl)-2-methoxybenzene
• CAS: 1376626-97-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: JATFLVLRBNHPHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(cyclopropylethynyl)-2-methoxybenzene 在 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 (Z)-2-(2-(4-chlorophenyl)-1-(2-methoxyphenyl)-2-oxoethylidene)cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  PdCl 2催化3-环亚丙基丙-2--2--1-酮的氧化环化

  摘要：

  报道了新颖的PdCl 2催化的3-环亚丙基丙-2-烯-1-酮的氧化环异构化，其通过呋喃稠合的环丁烯中间体容易地合成高应变的官能化的2-亚烷基环丁酮。还实现了一种有趣的路线，该路线通过环收缩重排反应从所获得的2-亚烷基亚环丁酮中得到具有螺-环丙烷单元的2（3 H）-呋喃酮。

  DOI：

  10.1021/ol300927n
• 作为产物：
  描述：

  环丙乙炔 、 2-碘苯甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 12.0h， 以75%的产率得到1-(cyclopropylethynyl)-2-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Se-（三氟甲基）4-甲基苯磺酸硒酸酯的酸促进选择性合成三氟甲基硒化苯并呋喃

  摘要：

  通过使用Se-（三氟甲基）4-甲基苯磺酸亚硒酸酯作为稳定且易于制备的亲电子三氟甲基硒化试剂，公开了布朗斯台德酸促进的苯并呋喃的三氟甲基硒化。以中等至良好的产率和优异的区域选择性获得了广泛的SeCF 3-取代的苯并呋喃衍生物。通过将FeCl 3用作催化剂，还实现了1-甲氧基-2-（芳基乙炔基）苯的串联环化/三氟甲基硒化过程。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152809

文献信息

• Ruthenium‐Catalyzed <i>E</i> ‐Selective Partial Hydrogenation of Alkynes under Transfer‐Hydrogenation Conditions using Paraformaldehyde as Hydrogen Source
  作者：Marcus N. A. Fetzer、Ghazal Tavakoli、Axel Klein、Martin H. G. Prechtl

  DOI：10.1002/cctc.202001411

  日期：2021.3.5

  E‐alkenes were synthesized with up to 100 % E/Z selectivity via ruthenium‐catalyzed partial hydrogenation of different aliphatic and aromatic alkynes under transfer‐hydrogenation conditions. Paraformaldehyde as a safe, cheap and easily available solid hydrogen carrier was used for the first time as hydrogen source in the presence of water for transfer‐hydrogenation of alkynes. Optimization reactions showed

  在转移加氢条件下，通过钌催化的不同脂肪族和芳香族炔烃的部分加氢反应，可以以高达100％的E / Z选择性合成E-烯烃。低聚甲醛作为一种安全，廉价且易于获得的固体氢载体，首次在水存在下用作炔烃转移加氢的氢源。优化反应表明，以市售双核[Ru（p- cymene）Cl 2 ] 2配合物为预催化剂，并以2,2-双（二苯基膦基）-1,1-联萘基（BINAP）作为配体，可获得最佳结果（每个Ru单体与配体的比例为1：1。机理研究表明，E的起源该反应的选择性是形成的烯烃的快速Z到E异构化。温和的反应条件加上廉价，容易获得和安全的材料的使用，以及简单的设置和廉价的催化剂，使得该方案成为可行的，有前途的立体互补方法，可用于后期合成中众所周知的Z-选择性Lindlar还原反应。只需使用d 2-低聚甲醛和D 2 O混合物，该程序也可用于制备氘代烯烃。
• Benziodoxole Triflate as a Versatile Reagent for Iodo(III)cyclization of Alkynes
  作者：Bin Wu、Junliang Wu、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/asia.201701530

  日期：2017.12.14

  Hyperactive: A benziodoxole triflate promotes iodo(III)cyclization of alkynes tethered to a variety of nucleophilic moieties, affording benziodoxole-appended (hetero)arenes such as benzofurans, benzothiophenes, isocoumarins, indoles, and polyaromatics. These unprecedented (hetero)aryl-IIII compounds are easy to purify, air- and thermally stable, and amenable to various synthetic transformations.

  过度活跃：苯并恶唑三氟甲磺酸酯可促进与多种亲核基团连接的炔烃的碘（III）环化，提供苯并恶唑烷（杂）芳烃，例如苯并呋喃，苯并噻吩，异香豆素，吲哚和聚芳烃。这些前所未有的（杂）芳基-I III化合物易于纯化，对空气和热稳定，并且可以进行各种合成转化。
• Asymmetric α-Pentadienylation of Aldehydes with Cyclopropylacetylenes
  作者：Min-Song Wu、Zhi-Yong Han、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03466

  日期：2021.2.5

  cyclopropylacetylene and its derivatives as the pentadienylation reagent, an asymmetric regioselective asymmetric α-pentadienylation reaction of aldehydes is developed by cooperative catalysis of a chiral Pd(0) catalyst and a chiral Brønsted acid in the presence of a subschoichmetric amount of an achiral amine. α-Pentadienylated aldehydes are afforded with high yields and enantioselectivities as well as excellent

  通过使用现成的环丙基乙炔及其衍生物作为戊二烯基化试剂，通过亚催化量的手性Pd（0）催化剂和手性布朗斯台德酸的协同催化，开发了醛类的不对称区域选择性不对称α-戊二烯基化反应。非手性胺。以高收率和对映选择性以及出色的E / Z比提供α-戊二烯基化醛。
• Synthesis of <scp>3‐Methylthio</scp> ‐benzo[ <i>b</i> ]furans/Thiophenes <i>via</i> Intramolecular Cyclization of <scp>2‐Alkynylanisoles</scp> /Sulfides Mediated by <scp>DMSO</scp> / <scp>DMSO</scp> ‐ <i>d</i> ₆ and <scp> SOCl ₂ </scp>
  作者：Beibei Zhang、Xiaoxian Li、Xuemin Li、Fengxia Sun、Yunfei Du

  DOI：10.1002/cjoc.202000566

  日期：2021.4

  with SOCl2 and DMSO was conducted to conveniently furnish the biologically interesting 3‐(methylthio)‐benzo[b]furans/thiophenes via intramolecular cyclization. DMSO acts as a solvent as well as a sulfur source and can also be replaced with DMSO‐d6, enabling the incorporation of the SCD3 moiety of DMSO‐d6 to the 3‐position of the heterocyclic frameworks.

  进行2-炔基苯甲醚/硫化物与SOCl 2和DMSO的反应以通过分子内环化方便地提供生物学上令人感兴趣的3-（甲硫基）-苯并[ b ]呋喃/噻吩。DMSO充当溶剂，以及作为硫源，也可以用替换DMSO- d 6，使SCD的掺入3 DMSO-的部分d 6到杂环框架的3位上。
• A facile and general route to 3-((trifluoromethyl)thio)benzofurans and 3-((trifluoromethyl)thio)benzothiophenes
  作者：Jie Sheng、Congbin Fan、Jie Wu

  DOI：10.1039/c4cc01904k

  日期：——

  A facile and general route to 3-((trifluoromethyl)thio)benzofurans and 3-((trifluoromethyl)thio)benzothiophenes is reported. The reactions of trifluoromethanesulfanylamide with 1-methoxy-2-alkynylbenzenes or methyl(2-alkynylphenyl)sulfanes promoted by BiCl3 proceed smoothly with broad functional group tolerance.

  据报道，制备3-（（三氟甲基）硫代）苯并呋喃和3-（（三氟甲基）硫代）苯并噻吩的简便而通用的途径。BiCl3促进的三氟甲硫基酰胺与1-甲氧基-2-炔基苯或甲基（2-炔基苯基）硫烷的反应顺利进行，且具有宽泛的官能团耐受性。