4-chloro-N-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]butanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-chloro-N-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]butanamide
• 化学式: C₁₃H₁₈ClNO₂
• mdl: MFCD01358477
• 分子量: 255.744
• InChiKey: CQKHRBZRLVRBGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]butanamide 在 2-氟吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以78%的产率得到1-(4-methoxyphenethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  从卤代酰胺到哌啶和吡咯烷的一锅法

  摘要：

  哌啶和吡咯烷衍生物是重要的氮杂环结构，具有广泛的生物活性。然而，已报道的构建它们的方法经常面临需要使用昂贵的金属催化剂、剧毒反应试剂或危险反应条件的问题。本文公开了一种从卤代酰胺到哌啶和吡咯烷的有效途径。在该方法中，酰胺活化、腈离子还原和分子内亲核取代被整合到一锅反应中。反应条件温和，不使用金属催化剂。多种N-取代和部分C-取代哌啶和吡咯烷的合成变得方便，并获得了良好的收率。

  DOI：

  10.3390/molecules27154698
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧苯基)乙胺 、 4-氯丁酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-chloro-N-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]butanamide
  参考文献：
  名称：

  一锅串联路线合成吲哚并咪唑和喹啉并咪唑：在生物碱和生物活性化合物的合成中的应用

  摘要：

  融合的吲哚并立定和喹喔啉是多种天然产物和重要药理化合物的重要骨架。公开了一种从酰胺到稠合的吲哚并咪唑和喹喔啉的一锅串联路线。该方法在温和条件下进行，显示出对官能团的良好耐受性。它也容易按比例放大至克级，并且可以平滑地应用于生物碱的全合成，例如（±）-crispine A，（±）-xylopinine，（±）-desbromoarborescidine A，（±）-harmicine和其他生物活性物质。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.01.018