N-[(S)-2-Hydroxy-3-methylbutanoyl]pyrrolidine | 188659-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-[(S)-2-Hydroxy-3-methylbutanoyl]pyrrolidine
• 英文别名: (2S)-2-hydroxy-3-methyl-1-pyrrolidin-1-ylbutan-1-one
• CAS: 188659-91-8
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 171.239
• InChiKey: RCGUMZMSGYRWHX-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(S)-2-Hydroxy-3-methylbutanoyl]pyrrolidine 在 sodium hydroxide 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 288.25h， 生成 (S)-4-Benzyloxy-5-methyl-3-hexanone
  参考文献：
  名称：

  Simple and Efficient Preparation of Enantiopure Alkyl α-Hydroxyalkyl Ketones

  摘要：

  有机锂试剂与吡咯烷衍生的δ-苄氧基和δ-硅氧基羧酰胺的酰化反应为制备不纯的δ-苄氧基和δ-硅氧基酮提供了一种简单而高产的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2000-7611
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 ethyl (2S)-2-hydroxy-3-methylbutanoate 生成 N-[(S)-2-Hydroxy-3-methylbutanoyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  立体选择性钛介导的α-苄氧基甲基酮的醛醇缩合反应

  摘要：

  在手性α-苄氧基甲基酮与多种醛的TiCl 3（i- PrO）介导的羟醛反应中获得了良好水平的1,4-抗不对称诱导。这种方法学代表了一种新的方法，可进行底物控制的乙酸羟醛醛缩反应，该方法能够以直接的方式提供高度官能化的片段，这可能对设计更有效的合成方法有用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.096

文献信息

• Stereoselective acetate aldol reactions of α-silyloxy ketones
  作者：Adriana Lorente、Miquel Pellicena、Pedro Romea、Fèlix Urpí

  DOI：10.1016/j.tet.2014.12.099

  日期：2015.2

  TiCl4-mediated aldol reactions of chiral methyl α-silyloxy ketones with a variety of aldehydes provide the corresponding 1,4-syn aldol adducts with moderate to high stereocontrol. This transformation represents a new approach to substrate-controlled acetate aldol reactions and complements the 1,4-anti asymmetric induction produced by the related α-benzyloxy ketones. This new approach could be useful

  TiCl 4介导的手性甲基α-甲硅烷氧基酮与多种醛的醛醇缩合反应可提供相应的1,4-顺式醛醇加合物，具有中等至高度的立体控制。该转化代表了底物控制的乙酸羟醛反应的新方法，并且补充了由相关的α-苄氧基酮产生的1，4-抗不对称诱导。这种新方法可能对设计更有效的天然产物合成有用。
• Enantioselective Total Synthesis of (−)-Incarviatone A
  作者：Benke Hong、Chao Li、Zhen Wang、Jie Chen、Houhua Li、Xiaoguang Lei

  DOI：10.1021/jacs.5b08551

  日期：2015.9.23

  We report herein the first total synthesis of (-)-incarviatone A (1) in 14 steps starting from commercially available inexpensive phenylacetic acid (9). Our early stage synthesis relies on the scalable and sequential C-H functionalization to rapidly assemble the indanyl dialdehyde framework. Further biomimetic cascade strategy allows us to obtain the natural product in a one-pot operation. We also

  我们在此报告了 (-)-incarviatone A (1) 的首次全合成，从市售的廉价苯乙酸 (9) 开始，分 14 个步骤。我们的早期合成依赖于可扩展和顺序的 CH 功能化来快速组装茚满二醛框架。进一步的仿生级联策略使我们能够在一锅操作中获得天然产物。我们还进行了详细的机理研究，并公开了在仿生级联过程中形成的所有可能的中间体和异构体。
• A simple procedure for the preparation of enantiopure ethyl α-hydroxyalkyl ketones
  作者：Ricardo Martín、Oscar Pascual、Pedro Romea、Roser Rovira、Fèlix Urpí、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00107-x

  日期：1997.3

  Amides derived from pyrrolidine and methyl (S)-lactate, methyl (S)-2-hydroxy-3-phenylpropanoate, or methyl (S)-2-hydroxy-3-methylbutanoate, after O-benzylation and O-silylation have been treated with EtLi or EtMgCl under suitable conditions, to give excellent overall yields of enantiopure ethyl ketones. The chelating ability of alpha-OBn amides (and even of alpha-O-TBS amides, which has been demonstrated by NMR to be better than that of N-OMe amides) accounts for the performance of the approach. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.