(5S,6R)-5-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)-6-methyl-2-piperidinone | 929049-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (5S,6R)-5-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)-6-methyl-2-piperidinone
• CAS: 929049-52-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: OBXYQZMHKDUFRB-MFKMUULPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R)-5-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)-6-methyl-2-piperidinone 在 dimethyl sulfide borane 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 (2R,3S)-3-[N-(2-methoxybenzyl)-N-(2-nitrobenzenesulfonyl)]amino-1-(4-methoxybenzyl)-2-methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  小号Ñ 2 2-取代的3-哌啶醇甲磺酸酯与结构的保留的反应：应用到（2的不对称合成- [R，3小号）-CP-99,994

  摘要：

  从受保护的（S）-3-羟基戊二酰亚胺2a开始，实现了（2 R，3 S）-CP-99,994 8的不对称合成。关键步骤是导致邻吡咯烷基-叠氮鎓中间体25和随后的区域选择性开环反应的邻近基团参与。在不涉及邻组参与的情况下，仅获得淘汰产品15。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.12.009
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6R)-5-benzyloxy-1-(4-methoxybenzyl)-6-methyl-2-piperidinone 在 palladium on activated charcoal 甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到(5S,6R)-5-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)-6-methyl-2-piperidinone
  参考文献：
  名称：

  小号Ñ 2 2-取代的3-哌啶醇甲磺酸酯与结构的保留的反应：应用到（2的不对称合成- [R，3小号）-CP-99,994

  摘要：

  从受保护的（S）-3-羟基戊二酰亚胺2a开始，实现了（2 R，3 S）-CP-99,994 8的不对称合成。关键步骤是导致邻吡咯烷基-叠氮鎓中间体25和随后的区域选择性开环反应的邻近基团参与。在不涉及邻组参与的情况下，仅获得淘汰产品15。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.12.009

文献信息

• A General Approach to (5<i>S</i>,6<i>R</i>)-6-Alkyl-5-benzyloxy-2-piperidinones:  Application to the Asymmetric Syntheses of Neurokinin Substance P Receptor Antagonist (−)-L-733,061 and (−)-Deoxocassine
  作者：Liang-Xian Liu、Yuan-Ping Ruan、Zheng-Qing Guo、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/jo049166z

  日期：2004.9.1

  A general approach to (5S,6R)-6-alkyl-5-benzyloxy-2-piperidinones based on the regio- and diastereoselective reductive alkylation of (S)-3-benzyloxyglutarimide 7 is described. This method opens an entrance to chiral nonracemic substituted 3-piperidinols. The versatility of the method is illustrated by the asymmetric syntheses of neurokinin substance P receptor antagonist L-733,061 (ent-1), (−)-deoxocassine

  描述了基于（S）-3-苄氧基戊二酰亚胺7的区域和非对映选择性还原烷基化的（5 S，6 R）-6-烷基-5-苄氧基-2-哌啶酮的一般方法。该方法为手性非外消旋取代的3-哌啶醇打开了大门。该方法的多功能性由神经激肽物质P受体拮抗剂L-733,061（ent- 1），（-）-去氧卡西汀（4）和HIV蛋白酶抑制剂（5a）的不对称合成说明。