2-methyl-4-methoxy-6-(2-propenyl)phenol | 359844-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-methyl-4-methoxy-6-(2-propenyl)phenol
• 英文别名: 4-Methoxy-2-methyl-6-prop-2-enylphenol
• CAS: 359844-29-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: VHQITPXQDFTZJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-methoxy-6-(2-propenyl)phenol 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.58h， 生成 2-(2'-hydroxyethyl)-6-methyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  仿生方法合成二氢苯并呋喃。

  摘要：

  提出了一种由2-（2'-羟乙基）醌前体10酸催化构造二氢苯并呋喃杂环（14）的方法。通过分子内羟基环化然后脱水形成的假定的氧鎓离子中间体17通过添加的二氢醌源原位还原。除高度缺乏电子的系统外，在所有情况下均实现了良好至优异的环化产物收率，并且这些化合物在形成氧离子之前遭受还原。除10克外，所有产物均为单体，均来自两电子转移，可得到二聚二氢苯并呋喃。环化或还原产物的量取决于醌底物与二氢醌添加剂之间的HOMO / LUMO间隙，

  DOI：

  10.1021/jo000696e
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-甲氧基苯酚 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-methyl-4-methoxy-6-(2-propenyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  仿生方法合成二氢苯并呋喃。

  摘要：

  提出了一种由2-（2'-羟乙基）醌前体10酸催化构造二氢苯并呋喃杂环（14）的方法。通过分子内羟基环化然后脱水形成的假定的氧鎓离子中间体17通过添加的二氢醌源原位还原。除高度缺乏电子的系统外，在所有情况下均实现了良好至优异的环化产物收率，并且这些化合物在形成氧离子之前遭受还原。除10克外，所有产物均为单体，均来自两电子转移，可得到二聚二氢苯并呋喃。环化或还原产物的量取决于醌底物与二氢醌添加剂之间的HOMO / LUMO间隙，

  DOI：

  10.1021/jo000696e

文献信息

• A room temperature alternative of the Claisen rearrangement route to ortho allylated phenols: unique reactivity pattern of allylindium reagents
  作者：Dipakranjan Mal、Pallab Pahari、Bidyut K. Senapati

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.152

  日期：2005.3

  Quinol ethers and quinone monoketals are shown to undergo formal anti-Michael addition reactions with allylindium reagents at room temperature to give only ortho allylated phenols in good yields.

  已显示喹醇醚和醌单缩酮在室温下与烯丙基化试剂进行正式的抗迈克尔加成反应，从而以高收率仅得到邻位烯丙基化的苯酚。
• Total Synthesis of Atrachinenins A and B
  作者：Sarah A. French、Christopher J. Sumby、David M. Huang、Jonathan H. George

  DOI：10.1021/jacs.2c09978

  日期：2022.12.21

  Inspired by a new biosynthetic hypothesis, we report a biomimetic total synthesis of atrachinenins A and B that explains their racemic nature. The synthesis exploits an intermolecular Diels–Alder reaction between a quinone meroterpenoid and E-β-ocimene, followed by intramolecular (3 + 2) cycloaddition and a late-stage aerobic oxidation. Divergent transformations of a simple model system gave several

  受新的生物合成假设的启发，我们报告了 atrachinenins A 和 B 的仿生全合成，这解释了它们的外消旋性质。该合成利用了醌类萜类化合物和E -β-罗勒烯之间的分子间 Diels-Alder 反应，然后是分子内 (3 + 2) 环加成和后期有氧氧化。一个简单模型系统的发散转变给出了几个复杂的多环支架，同时也暗示了 atrachinenin C 的结构修正。
• ACTIVE ESTER RESIN AND COMPOSITION AND CURED PRODUCT USING THE SAME
  申请人：DIC Corporation

  公开号：US20200216603A1

  公开（公告）日：2020-07-09

  The present invention aims to provide a means by which a cured product to be obtained has a low dielectric loss tangent and higher heat resistance. Specifically, provided is an active ester resin that is a reaction product of a first aromatic compound having two or more phenolic hydroxy groups, a second aromatic compound having a phenolic hydroxy group, and a third aromatic compound having two or more carboxy groups and/or an acid halide thereof or an esterified compound thereof, in which at least one of the first aromatic compound, the second aromatic compound, and the third aromatic compound and/or the acid halide thereof or the esterified compound thereof has an unsaturated bond-containing substituent.
• CURABLE COMPOSITION AND CURED PRODUCT THEREOF
  申请人：DIC Corporation

  公开号：US20210009804A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  A curable composition to be cured to provide a cured product excellent in heat resistance and dielectric properties, a cured product of the curable composition, a printed wiring board, a semiconductor sealing material, and a build-up film using the curable composition. There is provided a curable composition containing an aromatic ester resin (A) and a maleimide compound (B), the aromatic ester resin (A) being an active ester resin that is a reaction product of a first aromatic compound having two or more phenolic hydroxy groups, a second aromatic compound having a phenolic hydroxy group, and a third aromatic compound having two or more carboxy groups and/or an acid halide thereof or an esterified compound thereof, in which at least one of the first aromatic compound, the second aromatic compound, and the third aromatic compound and/or the acid halide thereof or the esterified compound thereof has a polymerizable unsaturated bond-containing substituent.
• [EN] CURABLE COMPOSITION AND CURED PRODUCT OF SAME<br/>[FR] COMPOSITION DURCISSABLE ET SON PRODUIT DURCI<br/>[JA] 硬化性組成物及びその硬化物
  申请人：DAINIPPON INK & CHEMICALS

  公开号：WO2019188330A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  硬化物における耐熱性及び誘電特性に優れる硬化性組成物、前記硬化性組成物の硬化物、前記硬化性組成物を用いたプリント配線基板、半導体封止材料、ビルドアップフィルムを提供する。具体的には、２以上のフェノール性水酸基を有する第１の芳香族化合物と、フェノール性水酸基を有する第２の芳香族化合物と、２以上のカルボキシ基を有する第３の芳香族化合物および／またはその酸ハロゲン化物、エステル化物と、の反応生成物である、活性エステル樹脂であって、前記第１の芳香族化合物、前記第２の芳香族化合物、並びに前記第３の芳香族化合物および／またはその酸ハロゲン化物、エステル化物の少なくとも１つが重合性不飽和結合含有置換基を有する、芳香族エステル樹脂（Ａ）と、マレイミド化合物（Ｂ）とを含有する硬化性組成物を提供する。