1,2,3,3a,4,9-hexahydro-4-methylpyrrolo[2,1-b]quinazolin-7-yl heptylcarbamate | 1393714-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,2,3,3a,4,9-hexahydro-4-methylpyrrolo[2,1-b]quinazolin-7-yl heptylcarbamate
• 英文别名: (4-methyl-2,3,3a,9-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-7-yl) N-heptylcarbamate
• CAS: 1393714-28-7
• 化学式: C₂₀H₃₁N₃O₂
• 分子量: 345.485
• InChiKey: CMQGYBSTIHAZAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-羟基靛红酸酐 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 20.0~130.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 64.25h， 生成 1,2,3,3a,4,9-hexahydro-4-methylpyrrolo[2,1-b]quinazolin-7-yl heptylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  神经保护性三环和四环 BChE 抑制剂在氨基甲酸酯转移时释放可逆抑制剂

  摘要：

  三环和四环氮桥头化合物被设计和合成以产生微摩尔胆碱酯酶 (ChE) 抑制剂。构效关系确定了具有丁酰胆碱酯酶选择性的有效化合物。选择这些化合物作为设计和合成基于氨基甲酸酯的（伪）不可逆抑制剂的起点。获得了具有优异抑制活性和选择性的化合物，并且还对酶氨基甲酰化的速度进行了动力学表征。在谷氨酸诱导的细胞内活性氧生成后，鉴定并引入了对海马神经元细胞系 (HT-22) 显示出神经保护特性的结构元件。

  DOI：

  10.1021/ml3001825

文献信息

• Neuroprotective Tri- and Tetracyclic BChE Inhibitors Releasing Reversible Inhibitors upon Carbamate Transfer
  作者：Fouad H. Darras、Beata Kling、Jörg Heilmann、Michael Decker

  DOI：10.1021/ml3001825

  日期：2012.11.8

  Tri- and tetracyclic nitrogen-bridgehead compounds were designed and synthesized to yield micromolar cholinesterase (ChE) inhibitors. Structure–activity relationships identified potent compounds with butyrylcholinesterase selectivity. These compounds were selected as starting points for the design and synthesis of carbamate-based (pseudo)irreversible inhibitors. Compounds with superior inhibitory activity

  三环和四环氮桥头化合物被设计和合成以产生微摩尔胆碱酯酶 (ChE) 抑制剂。构效关系确定了具有丁酰胆碱酯酶选择性的有效化合物。选择这些化合物作为设计和合成基于氨基甲酸酯的（伪）不可逆抑制剂的起点。获得了具有优异抑制活性和选择性的化合物，并且还对酶氨基甲酰化的速度进行了动力学表征。在谷氨酸诱导的细胞内活性氧生成后，鉴定并引入了对海马神经元细胞系 (HT-22) 显示出神经保护特性的结构元件。