5-羟基靛红酸酐 | 195986-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 5-羟基靛红酸酐
• 中文别名: 6-羟基-1H-苯并[D][1,3]恶嗪-2,4-二酮
• 英文名称: 6-hydroxy-2H-benzo[d][1,3 ]oxazine-2,4(1H)-dione
• 英文别名: 6-hydroxy-1,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazin-2,4-dione；5-Hydroxy isatoic anhydride；6-hydroxy-1H-3,1-benzoxazine-2,4-dione
• CAS: 195986-91-5
• 化学式: C₈H₅NO₄
• mdl: MFCD00798201
• 分子量: 179.132
• InChiKey: JYDXUDOZEQAXBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.560±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基靛红酸酐 在 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 10-hydroxy-13-methyl-13,13a-dihydro-5H-isoquinolino[1,2-b]quinazolin-8(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  神经保护性三环和四环 BChE 抑制剂在氨基甲酸酯转移时释放可逆抑制剂

  摘要：

  三环和四环氮桥头化合物被设计和合成以产生微摩尔胆碱酯酶 (ChE) 抑制剂。构效关系确定了具有丁酰胆碱酯酶选择性的有效化合物。选择这些化合物作为设计和合成基于氨基甲酸酯的（伪）不可逆抑制剂的起点。获得了具有优异抑制活性和选择性的化合物，并且还对酶氨基甲酰化的速度进行了动力学表征。在谷氨酸诱导的细胞内活性氧生成后，鉴定并引入了对海马神经元细胞系 (HT-22) 显示出神经保护特性的结构元件。

  DOI：

  10.1021/ml3001825
• 作为产物：
  描述：

  六氯丙酮 、 2-氨基-5-羟基苯甲酸 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-羟基靛红酸酐
  参考文献：
  名称：

  高选择性的丁酰胆碱酯酶抑制剂具有可调节的作用持续时间，可转移的氨基甲酸酯单元经过化学修饰，在阿尔茨海默氏病小鼠模型中表现出明显的神经保护作用。

  摘要：

  在这项研究中，假性不可逆丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制剂的氨基甲酸酯结构针对与酶的更长结合时间进行了优化。合成了一组在氨基甲酸酯残基中带有不同杂环的化合物（例如吗啉，四氢异喹啉，苯并咪唑，哌啶）和亚烷基间隔基（氨基甲酸酯和杂环之间的2至10个亚甲基），并在体外对其结合亲和力，结合动力学，和氨基甲酸酯水解。这些新型BChE抑制剂对h BChE的选择性高于人乙酰胆碱酯酶（h AChE），可产生短，中和长效纳摩尔hBChE抑制剂（氨基甲酰化酶的半衰期为1至28小时）。抑制剂在鼠海马细胞系和阿尔茨海默氏病（AD）的药理小鼠模型中显示神经保护特性，表明BChE抑制对于AD的疾病改良治疗具有显着的益处。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01012

文献信息

• [EN] CONDENSED AZINE - DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISEASES RELATED TO THE ACETYLCHOLINE RECEPTOR<br/>[FR] DÉRIVÉS CONDENSÉS D'AZINE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES LIÉES AUX RÉCEPTEURS DE L'ACÉTYLCHOLINE
  申请人：ORGANON NV

  公开号：WO2011045258A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The present invention relates to a heterocyclic derivative of formula (I) wherein the variables are as defined in the specification or to a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising said heterocyclic derivatives and to their use in therapy, for instance in the treatment or prevention of disorders mediated by nicotinic acetylcholine receptors, such as schizophrenia and Alzheimer's disease.

  本发明涉及式(I)的杂环衍生物，其中变量如规范中所定义，或其药用可接受盐或溶剂。本发明还涉及包含所述杂环衍生物的药物组合物，以及它们在治疗中的应用，例如在治疗或预防由尼古丁乙酰胆碱受体介导的疾病，如精神分裂症和阿尔茨海默病。
• Antithrombotic agents
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06313122B1

  公开（公告）日：2001-11-06

  This application relates to a compound of formula (I), a pharmaceutically acceptable salt of the compound, or a prodrug thereof, as defined herein, pharmaceutical compositions thereof, and its use as an inhibitor of factor Xa, as well as a process for its preparation and intermediates therefor.

  这项申请涉及到式(I)的化合物，该化合物的药用盐或其前药，如本文所定义，以及其药物组合物，以及其作为Xa因子抑制剂的用途，以及其制备方法和中间体。
• [EN] SPIRO-QUINAZOLINONE DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF NEUROLOGICAL DISEASES AND CONDITIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS SPIRO-QUINAZOLINONE UTILES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES ET DE MALADIES NEUROLOGIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2014117920A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  The present invention relates to novel spiro-quinazolinone derivatives as positive allosteric modulators for modulating metabotropic glutamate receptor subtype 4 (mGluR4) and/or altering glutamate level or glutamatergic signalling

  这项发明涉及作为调节代谢型谷氨酸受体亚型4（mGluR4）的正向别构调节剂以及/或改变谷氨酸水平或谷氨酸能信号传导的新型螺环喹唑啉衍生物。
• 2-ureido-benzamide derivatives
  申请人：Grelan Pharmaceutical Co. Ltd.

  公开号：US05872115A1

  公开（公告）日：1999-02-16

  This invention is concerned with 2-ureido-benzamide compounds of the formula (1) ##STR1## in which R.sup.1 is H, halogen atom, (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl, (C.sub.1 -C.sub.4)alkoxy or (C.sub.1 -C.sub.4)dialkylamino and R.sup.2 is H, halogen atom, hydroxy, nitro, (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl, (C.sub.1 -C.sub.4)alkoxy, (C.sub.3 -C.sub.6) cycloalkylmethoxy, (C.sub.1 -C.sub.4) alkylthio, (C.sub.1 -C.sub.4) alkylsulfinyl, (C.sub.1 -C.sub.4)alkylsulfonyl or ##STR2## wherein j is an integer of from 0 to 2 and R.sup.3 and R.sup.4 are each independently H, (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl, (C.sub.1 -C.sub.4)alkanoyl, (C.sub.1 -C.sub.4)alkylsulfonyl or (C.sub.1 -C.sub.4)alkylcarbamoyl, NR.sup.3 R.sup.4 can to form a pyrrolidine, piperidine, morpholine, imidazole or pyrazole ring; X is a (C.sub.3 -C.sub.15)alkyl, (C.sub.3 -C.sub.6) cycloalkyl, (C.sub.3 -C.sub.6) cycloalkylmethyl, .omega.-(C.sub.1 -C.sub.4) alkoxy-(C.sub.1 -C.sub.4) alkyl group or ##STR3## wherein k is an integer of from 1 to 4 and R.sup.5 and R.sup.6 are each independently H, Y is H or (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl and Z is ##STR4## wherein m is an integer of from 0 to 4.

  这项发明涉及公式（1）中的2-脲基苯甲酰胺化合物，其中R^1为H、卤素原子、（C_1-C_4）烷基、（C_1-C_4）烷氧基或（C_1-C_4）二烷基胺，R^2为H、卤素原子、羟基、硝基、（C_1-C_4）烷基、（C_1-C_4）烷氧基、（C_3-C_6）环烷甲氧基、（C_1-C_4）烷硫基、（C_1-C_4）烷基亚砜基、（C_1-C_4）烷基砜基或##STR2##其中j为0到2的整数，R^3和R^4各自独立地为H、（C_1-C_4）烷基、（C_1-C_4）烷酰基、（C_1-C_4）烷基砜基或（C_1-C_4）烷基氨基甲酰基，NR^3R^4可以形成吡咯烷、哌啶、吗啉、咪唑或吡唑环；X为（C_3-C_15）烷基、（C_3-C_6）环烷基、（C_3-C_6）环烷基甲基、.omega.-(C_1-C_4)烷氧基-(C_1-C_4)烷基基团或##STR3##其中k为1到4的整数，R^5和R^6各自独立地为H，Y为H或（C_1-C_4）烷基，Z为##STR4##其中m为0到4的整数。
• [EN] NEW COMPOUNDS, METHODS FOR THEIR PREPARATION AND USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES, PROCEDES DESTINES A LEUR PREPARATION ET UTILISATION CORRESPONDANTE
  申请人：ACTIVE BIOTECH AB

  公开号：WO2005075410A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  Compounds of formula (I), for clinical treatment of autoimmune diseases, inflammatory diseases, organ transplant rejection and malignant neoplasia. A pharmaceutical composition comprising a compound of formula (I) in an amount giving a daily dosage of from 0.005 mg/kg to 10 mg/kg body weight, in particular from 0.025 mg/kg to 2 mg/kg body weight.

  化合物的化学式（I），用于临床治疗自身免疫性疾病、炎症性疾病、器官移植排斥反应和恶性肿瘤。一种药物组合物包括化学式（I）的化合物，剂量为每天0.005毫克/千克至10毫克/千克体重，特别是每天0.025毫克/千克至2毫克/千克体重。