N-(tert-butoxycarbonyl)-2-[ethyl(4-nitrobenzyloxycarbonyl)amino]ethylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-2-[ethyl(4-nitrobenzyloxycarbonyl)amino]ethylamine
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl N-ethyl-N-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]carbamate
• 化学式: C₁₇H₂₅N₃O₆
• 分子量: 367.402
• InChiKey: AOFKXZKWIVGVEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-2-[ethyl(4-nitrobenzyloxycarbonyl)amino]ethylamine 、 三氟乙酸 以87%的产率得到2-[ethyl(4-nitrobenzyloxycarbonyl)amino]ethylammonium trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  β-溴-β-取代脱氢丙氨酸的合成及反应性

  摘要：

  N-叔丁氧羰基-(Z)-β-溴-β-(1,2,4-三唑-1-基)脱氢丙氨酸甲酯通过对N-叔丁氧羰基-( E)-β-(1,2,4-三唑-1-基)脱氢丙氨酸与 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS)，然后是 Et3N。研究了该化合物和我们先前合成的 N-叔丁氧羰基-β,β-二溴脱氢丙氨酸甲酯对几种亲核试剂的反应性，发现这些化合物与氧亲核试剂反应生成相应的 α-烷氧基-β ,β-二取代丙氨酸。当 β,β-二溴脱氢丙氨酸衍生物用伯胺处理时，也会发生对 α-碳原子的加成，得到 α-氨基-β,β-二溴丙氨酸。β-溴-β-(1,2, 4-三唑-1-基)脱氢丙氨酸衍生物与胺类以高产率得到α-(烷基氨基)-β-(烷基亚氨基)丙氨酸。当在二氯甲烷中用二氧化硅处理时，这些亚氨基丙氨酸提供α-氨基甘氨酸。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600094
• 作为产物：
  描述：

  2-(乙基氨基)乙基氨基甲酸叔丁酯 、 氯甲酸对硝基苄酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以92%的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-2-[ethyl(4-nitrobenzyloxycarbonyl)amino]ethylamine
  参考文献：
  名称：

  β-溴-β-取代脱氢丙氨酸的合成及反应性

  摘要：

  N-叔丁氧羰基-(Z)-β-溴-β-(1,2,4-三唑-1-基)脱氢丙氨酸甲酯通过对N-叔丁氧羰基-( E)-β-(1,2,4-三唑-1-基)脱氢丙氨酸与 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS)，然后是 Et3N。研究了该化合物和我们先前合成的 N-叔丁氧羰基-β,β-二溴脱氢丙氨酸甲酯对几种亲核试剂的反应性，发现这些化合物与氧亲核试剂反应生成相应的 α-烷氧基-β ,β-二取代丙氨酸。当 β,β-二溴脱氢丙氨酸衍生物用伯胺处理时，也会发生对 α-碳原子的加成，得到 α-氨基-β,β-二溴丙氨酸。β-溴-β-(1,2, 4-三唑-1-基)脱氢丙氨酸衍生物与胺类以高产率得到α-(烷基氨基)-β-(烷基亚氨基)丙氨酸。当在二氯甲烷中用二氧化硅处理时，这些亚氨基丙氨酸提供α-氨基甘氨酸。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600094

文献信息

• Synthesis and Reactivity of β-Bromo-β-Substituted Dehydroalanines
  作者：Paula M. T. Ferreira、Luís S. Monteiro

  DOI：10.1002/ejoc.200600094

  日期：2006.7

  The methyl ester of N-tert-butoxycarbonyl-(Z)-β-bromo-β-(1,2,4-triazol-1-yl)dehydroalanine was prepared by treatment of the methyl ester of N-tert-butoxycarbonyl-(E)-β-(1,2,4-triazol-1-yl)dehydroalanine with N-bromosuccinimide (NBS), followed by Et3N. The reactivities of this compound and of our previously synthesized methyl ester of N-tert-butoxycarbonyl-β,β-dibromodehydroalanine towards several nucleophiles

  N-叔丁氧羰基-(Z)-β-溴-β-(1,2,4-三唑-1-基)脱氢丙氨酸甲酯通过对N-叔丁氧羰基-( E)-β-(1,2,4-三唑-1-基)脱氢丙氨酸与 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS)，然后是 Et3N。研究了该化合物和我们先前合成的 N-叔丁氧羰基-β,β-二溴脱氢丙氨酸甲酯对几种亲核试剂的反应性，发现这些化合物与氧亲核试剂反应生成相应的 α-烷氧基-β ,β-二取代丙氨酸。当 β,β-二溴脱氢丙氨酸衍生物用伯胺处理时，也会发生对 α-碳原子的加成，得到 α-氨基-β,β-二溴丙氨酸。β-溴-β-(1,2, 4-三唑-1-基)脱氢丙氨酸衍生物与胺类以高产率得到α-(烷基氨基)-β-(烷基亚氨基)丙氨酸。当在二氯甲烷中用二氧化硅处理时，这些亚氨基丙氨酸提供α-氨基甘氨酸。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany