3-hexyl-3,4-dihydro-5-hydroxy-6-methoxycarbonyl-2H-1,3-benzoxazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3-hexyl-3,4-dihydro-5-hydroxy-6-methoxycarbonyl-2H-1,3-benzoxazine
• 英文别名: Methyl 3-hexyl-5-hydroxy-2,4-dihydro-1,3-benzoxazine-6-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: AOFKWPYZJLXJTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 正己胺 、 2,4-二羟基苯甲酸甲酯 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以61%的产率得到3-hexyl-3,4-dihydro-5-hydroxy-6-methoxycarbonyl-2H-1,3-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  酚类化合物的区域选择性曼尼希反应及其在合成新壳聚糖衍生物中的应用

  摘要：

  通过酚类底物与甲醛和仲胺在甲醇中的曼尼希反应，在C（3）位置实现2,4-二羟基苯甲酰基化合物的区域选择性氨基甲基化，而与伯胺的反应包括随后的环化步骤，得到1， 3-苯并恶嗪衍生物。该序列已成功地用于将N-苄基侧链一锅法引入壳聚糖（一种天然的聚氨基糖）中，从而提供了一种新的壳聚糖衍生物，其在有机溶剂中的溶解度得到了改善。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01491-5

文献信息

• Regioselective Mannich reaction of phenolic compounds and its application to the synthesis of new chitosan derivatives
  作者：Yoshihiko Omura、Yoshitaka Taruno、Yasuhiro Irisa、Minoru Morimoto、Hiroyuki Saimoto、Yoshihiro Shigemasa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01491-5

  日期：2001.10

  A regioselective aminomethylation of 2,4-dihydroxybenzoyl compounds at the C(3) position was accomplished through a Mannich reaction of phenolic substrates with formaldehyde and secondary amines in methanol, whereas the reaction with primary amines included a subsequent cyclization step to yield the 1,3-benzoxazine derivatives. This sequence was successfully applied to the one-pot introduction of N-benzyl

  通过酚类底物与甲醛和仲胺在甲醇中的曼尼希反应，在C（3）位置实现2,4-二羟基苯甲酰基化合物的区域选择性氨基甲基化，而与伯胺的反应包括随后的环化步骤，得到1， 3-苯并恶嗪衍生物。该序列已成功地用于将N-苄基侧链一锅法引入壳聚糖（一种天然的聚氨基糖）中，从而提供了一种新的壳聚糖衍生物，其在有机溶剂中的溶解度得到了改善。