methyl (2S,1R)-(+)-[1-(1-benzylsulfanyl-3-phenylpropyl)pentyl]carbamate | 639077-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2S,1R)-(+)-[1-(1-benzylsulfanyl-3-phenylpropyl)pentyl]carbamate
• 英文别名: methyl N-[(3S,4R)-3-benzylsulfanyl-1-phenyloctan-4-yl]carbamate
• CAS: 639077-08-0
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₂S
• 分子量: 385.571
• InChiKey: KDJAHZKGXMCULB-YADHBBJMSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,1R)-(+)-[1-(1-benzylsulfanyl-3-phenylpropyl)pentyl]carbamate 在 ammonium heptamolybdate 、 氨 、 双氧水 、 sodium acetate 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 (S,R)-[1-(1-chlorosulfonyl-3-phenylpropyl)pentyl]carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis ofcis-3,4-Disubstituted β-Sultams

  摘要：

  报告了顺式-3,4-二取代δ-舒坦的不对称合成。该方法基于 1,2-氨基硫醇与 H2O2 和七钼酸铵的氧化反应。利用光气在甲苯中的溶液实现了对δ-氨基磺酸的氯化。得到的δ-氨基磺酰氯在碱性条件下环化成了标题化合物，没有发生环化反应（de，ee ≥96%），总产率高（17-59%）。此外，δ-苏丹的 N-Cbz 保护也很容易实现。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865326
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯甲基巯基)乙醛 在 cerium(III) chloride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 methyl (2S,1R)-(+)-[1-(1-benzylsulfanyl-3-phenylpropyl)pentyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  一种灵活的不对称合成反 1,2-磺胺

  摘要：

  描述了带有两个相邻立体中心的各种受保护的抗 1,2-硫烷基胺的有效和灵活的不对称合成。关键步骤是使用各种亲电子试剂对 α-硫烷基化乙醛-SAMP-腙进行非对映选择性 α-烷基化，随后将有机铈试剂亲核 1,2-加成到腙CN 双键上。通过还原性 N,N 键断裂去除手性助剂和保护氨基官能团，将所得肼转化为具有优异非对映体和对映体过量（de 和 ee 值⩾ 96%）的标题化合物。相对和绝对构型由 NOE 实验和 X 射线结构分析确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300249