1-(di-p-anisylmethyl)-3-(1-p-nitrobenzyloxycarbonyloxyethyl)-4-p-methoxybenzyloxycarbonyl-2-azetidinone | 86207-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-(di-p-anisylmethyl)-3-(1-p-nitrobenzyloxycarbonyloxyethyl)-4-p-methoxybenzyloxycarbonyl-2-azetidinone
• 英文别名: (4-Methoxyphenyl)methyl 1-[bis(4-methoxyphenyl)methyl]-3-[1-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyloxy]ethyl]-4-oxoazetidine-2-carboxylate
• CAS: 86207-25-2
• 化学式: C₃₇H₃₆N₂O₁₁
• 分子量: 684.7
• InChiKey: DBAKECWZBAOMOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(di-p-anisylmethyl)-3-(1-hydroxyethyl)-4-p-methoxybenzyloxycarbonyl-2-azetidinone 、 氯甲酸对硝基苄酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(di-p-anisylmethyl)-3-(1-p-nitrobenzyloxycarbonyloxyethyl)-4-p-methoxybenzyloxycarbonyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial .beta.-lactam compounds

  摘要：

  本发明公开了分类为单环β-内酰胺化合物的戊二烯化合物，其制备方法以及此类β-内酰胺化合物的用途。这些β-内酰胺化合物展现出卓越的抗菌活性，可用作药物，或者它们是合成具有抗菌活性的化合物的重要中间体。

  公开号：

  US04742052A1

文献信息

• Carboxylic beta-lactam compounds and the preparation thereof
  申请人：SUMITOMO PHARMACEUTICALS COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0070204A2

  公开（公告）日：1983-01-19

  Penem compounds are of the formula: where R1 is H or 1-hydroxyethyl, wherein the -OH may be protected by a protecting group, e.g. alkoxycarbonyl, R2 is one of 21 aliphatic, aromatic or heterocyclic groups shown, and R3 is H or a protecting group for the -COO, e.g. alkyl. Preparative methods depend on the nature of R2 and include: (a) heating a compound of and optionally removing protecting groups. Methods are described of synthesing the compound (II) from a compound. The Compounds (1) are useful antibacterial compounds.

  青霉烯化合物的化学式如下 其中 R1 为 H 或 1-羟乙基，其中 -OH 可由保护基团（如烷氧羰基）保护、 R2 是所示 21 个脂肪族、芳香族或杂环族基团之一，以及 R3 是 H 或 -COO 的保护基团，如烷基。 制备方法取决于 R2 的性质，包括 (a) 加热 并选择性地去除保护基团。 描述了从化合物合成化合物 (II) 的方法。 化合物(1)是有用的抗菌化合物。
• Process of preparing azetidinone compounds
  申请人：SUMITOMO PHARMACEUTICALS COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0180252A1

  公开（公告）日：1986-05-07

  A process of preparing an azetidinone compound of the general formula: wherein R1 is 1-hydroxyethyl, a protected 1-hydroxyethyl wherein the hydroxy group is protected by a conventional protecting group for a hydroxy group or vinyl, and R2 is hydrogen or mono- or diarylmethyl, comprises oxidatively decarboxylating a carboxylic acid compound of the formula: wherein R1 and R2 are as defined above, with lead tetraacetate in an inert solvent in the presence or absence of a base or a salt. A compound of the formula (b) where R' is CH3-COH-and the -COOH group can also be protected carboxyl or acetoxy and R2 is not H can be prepared from a compound: by oximercuration with mercuric acetate and reductive demercuration with a reducing agent in an inert solvent. Methods of preparing the starting materials are shown. The final compounds (b) are useful for preparing β-lactams as described in EP-0 070 204A.

  一种制备通式为氮杂环丁酮化合物的工艺： 其中 R1 是 1-羟乙基、被保护的 1-羟乙基（其中羟基被羟基的常规保护基团或乙烯基保护）和 R2 是氢或单或二芳基甲基，包括氧化脱羧式的羧酸化合物： 其中 R1 和 R2 如上定义，在有或没有碱或盐的情况下，在惰性溶剂中用四乙酸铅进行氧化脱羧。 式（b）的化合物，其中 R' 是 CH3-COH，-COOH 基团也可以是受保护的羧基或乙酰氧基，R2 不是 H，可以由以下化合物制备： 在惰性溶剂中用乙酸巯基进行氧化缩合，再用还原剂进行还原脱缩合。 制备起始材料的方法如图所示。 如 EP-0 070 204A 所述，最终化合物 (b) 可用于制备 β-内酰胺。
• US4742052A
  申请人：——

  公开号：US4742052A

  公开（公告）日：1988-05-03
• Antibacterial .beta.-lactam compounds
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：US04742052A1

  公开（公告）日：1988-05-03

  Novel .beta.-lactam compounds classified into penem compounds, a process for preparing the same and use of such .beta.-lactam compounds are disclosed. These .beta.-lactam compounds exhibit excellent antimicrobial activities useful as pharmaceuticals or they are important intermediates for the synthesis of compounds having antimicrobial activities.

  本发明公开了分类为单环β-内酰胺化合物的戊二烯化合物，其制备方法以及此类β-内酰胺化合物的用途。这些β-内酰胺化合物展现出卓越的抗菌活性，可用作药物，或者它们是合成具有抗菌活性的化合物的重要中间体。