4-acetoxy-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-<(E)-1-methyl-2-((((p-nitrobenzyl)oxy)carbonyl)oxy)ethylidene>-2-azetidinone | 98303-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-acetoxy-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-<(E)-1-methyl-2-((((p-nitrobenzyl)oxy)carbonyl)oxy)ethylidene>-2-azetidinone
• CAS: 98303-29-8
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₈Si
• 分子量: 478.574
• InChiKey: UAXLMKKCQZHJIZ-JXAWBTAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  125.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetoxy-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-<(E)-1-methyl-2-((((p-nitrobenzyl)oxy)carbonyl)oxy)ethylidene>-2-azetidinone 在 dirhodium tetraacetate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 p-nitrobenzyl 6-<(E)-1-methyl-2-((((p-nitrobenzyl)oxy)carbonyl)oxy)ethylidene>-3,7-dioxo-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Useful chemistry of 3-(1-methylethylidene)-4-acetoxy-2-azetidinones: a formal synthesis of (.+-.)-asparenomycin C

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00222a012
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-3-甲基-1,2-丁二烯 在 4-二甲氨基吡啶 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 、 sodium sulfite 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 4-acetoxy-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-<(E)-1-methyl-2-((((p-nitrobenzyl)oxy)carbonyl)oxy)ethylidene>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Useful chemistry of 3-(1-methylethylidene)-4-acetoxy-2-azetidinones: a formal synthesis of (.+-.)-asparenomycin C

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00222a012