2-[benzyl-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-4-en-2-yl]amino]acetonitrile | 1388191-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[benzyl-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-4-en-2-yl]amino]acetonitrile
• CAS: 1388191-43-2
• 化学式: C₂₀H₃₂N₂OSi
• 分子量: 344.572
• InChiKey: DAKOBBYBEWSAEE-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[benzyl-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-4-en-2-yl]amino]acetonitrile 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以34%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiopure 5-Substituted 2,3-Methanopyrrolidines by Cyclization of Enantiopure α-Branched α-N-Homoallylamino Nitriles

  摘要：

  The preparation of 5-substituted 2,3-methanopyrrolidines by the stereoselective cyclization of zincated alpha-amino nitriles derived from enantiopure alpha-branched homoallylamines has been investigated. The formation of trans adducts in excellent diastereoselectivities (up to > 98:2) and good yields (up to 71%) is observed. The absolute configuration and enantiomeric excess are dependent on the nitrogen protecting group.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1291046
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[benzyl-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-4-en-2-yl]amino]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiopure 5-Substituted 2,3-Methanopyrrolidines by Cyclization of Enantiopure α-Branched α-N-Homoallylamino Nitriles

  摘要：

  The preparation of 5-substituted 2,3-methanopyrrolidines by the stereoselective cyclization of zincated alpha-amino nitriles derived from enantiopure alpha-branched homoallylamines has been investigated. The formation of trans adducts in excellent diastereoselectivities (up to > 98:2) and good yields (up to 71%) is observed. The absolute configuration and enantiomeric excess are dependent on the nitrogen protecting group.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1291046