6-溴-7-氯-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶 | 83472-62-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 6-溴-7-氯-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶
• 英文名称: 6-bromo-7-chloro-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: 6-bromo-7-chloro-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
• CAS: 83472-62-2
• 化学式: C₆H₃BrClN₃
• 分子量: 232.467
• InChiKey: YZFMFJGMTUIRCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-7-氯-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶 在 四氧化锇 、 二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II) 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 乙二醇甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 7-(methylamino)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED TRICYCLIC COMPOUNDS AS FGFR INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES SUBSTITUÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE FGFR

  摘要：

  公开号：

  WO2014007951A3
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-4-hydroxyimidazo[4,5-b]pyridine 在 ammonium sulfate 、 4 A molecular sieve 盐酸 、 四氯化锡 、 四乙酰核糖 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 6-溴-7-氯-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  潜在抗代谢物的化学合成研究。30.氯原子在咪唑并[4,5- b ]吡啶核上的区域选择性引入†

  摘要：

  描述了一些咪唑并[4,5 - b ]吡啶4-氧化物与磷酰氯的反应。用磷酰氯处理N -1-取代的咪唑并[4，5- b ]吡啶4-氧化物导致主要形成7-氯衍生物。此功能已成功应用于氯咪唑并[4,5- b ]吡啶核苷的制备，它是1-deazaadenosine的重要前体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190313

文献信息

• Direct Alkynylation of 3<i>H</i>-Imidazo[4,5-<i>b</i>]pyridines Using <i>gem</i>-Dibromoalkenes as Alkynes Source
  作者：Jessy Aziz、Tom Baladi、Sandrine Piguel

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00406

  日期：2016.5.20

  C2 direct alkynylation of 3H-imidazo[4,5-b]pyridine derivatives is explored for the first time. Stable and readily available 1,1-dibromo-1-alkenes, electrophilic alkyne precursors, are used as coupling partners. The simple reaction conditions include an inexpensive copper catalyst (CuBr·SMe2 or Cu(OAc)2), a phosphine ligand (DPEphos) and a base (LiOtBu) in 1,4-dioxane at 120 °C. This C–H alkynylation

  首次探索了3 H-咪唑并[4,5- b ]吡啶衍生物的C2直接炔基化。稳定且易于获得的1,1-二溴-1-烯烃（亲电炔前体）用作偶联伙伴。简单的反应条件包括：廉价的铜催化剂（CuBr·SMe 2或Cu（OAc）2），膦配体（DPEphos）和1,4-二恶烷中的碱（LiO t Bu）在120°C的条件下。该C-H炔基化方法显露是与各种上两个耦合伙伴取代的兼容：杂芳烃和宝石-dibromoalkenes。该协议可以直接合成各种2-炔基-3 H-咪唑并[4,5- b]吡啶，一种在药物设计中有价值的支架。
• 并环类PI3K抑制剂
  申请人：山东轩竹医药科技有限公司

  公开号：CN105461714B

  公开（公告）日：2017-11-28

  本发明属于医药技术领域，具体涉及通式(Ⅰ)所示的并环类PI3K抑制剂、或其药学上可接受的盐、酯、立体异构体、溶剂化物，其中R1、R2、R3如说明书中所定义。本发明还涉及这些化合物的制备方法，含有这些化合物的药物制剂及药物组合物，以及这些化合物在制备治疗和/或预防增殖性疾病的药物中的应用。
• NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：DAEWOONG PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20170088551A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  The present invention relates to a compound represented by chemical formula 1, which can be used for the prevention and treatment of diseases caused by abnormality in a prolyl-tRNA synthetase (PRS) activity, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a method for preparing the same, and a pharmaceutical composition comprising the same.

  本发明涉及一种化学式1所代表的化合物，可用于预防和治疗由脯氨酰-tRNA合成酶（PRS）活性异常引起的疾病，或其药用盐，以及制备该化合物的方法和包含该化合物的药物组合物。
• Design, synthesis, biological evaluation and cellular imaging of imidazo[4,5-b]pyridine derivatives as potent and selective TAM inhibitors
  作者：Tom Baladi、Jessy Aziz、Florent Dufour、Valentina Abet、Véronique Stoven、François Radvanyi、Florent Poyer、Ting-Di Wu、Jean-Luc Guerquin-Kern、Isabelle Bernard-Pierrot、Sergio Marco Garrido、Sandrine Piguel

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.09.031

  日期：2018.11

  The TAM kinase family arises as a new effective and attractive therapeutic target for cancer therapy, autoimmune and viral diseases. A series of 2,6-disubstituted imidazo[4,5-b]pyridines were designed, synthesized and identified as highly potent TAM inhibitors. Despite remarkable structural similarities within the TAM family, compounds 28 and 25 demonstrated high activity and selectivity in vitro against

  TAM 激酶家族作为癌症治疗、自身免疫性疾病和病毒性疾病的新的有效和有吸引力的治疗靶点而出现。一系列 2,6-二取代咪唑并 [4,5- b ] 吡啶被设计、合成并鉴定为高效的 TAM 抑制剂。尽管 TAM 家族具有显着的结构相似性，化合物28和25在体外对 AXL 和 MER表现出高活性和选择性，IC 50值分别为 0.77 nM 和 9 nM，选择性为 120 至 900 倍。我们还观察到化合物10Bb的意外核定位，这要归功于 nanoSIMS 技术，这可能与三种对 TAM 抑制敏感的癌细胞系没有细胞毒性有关。
• [EN] COMPOUNDS FOR TREATMENT OF IMMUNE AND INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES IMMUNITAIRES ET INFLAMMATOIRES
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017035408A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement Factor D are provided comprising Formula I, I" and I'" or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof. The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade. The inhibitors of Factor D described herein reduces the excessive activation of complement.

  提供了化合物、使用方法以及制备补体因子D抑制剂的过程，这些抑制剂包括式I、I"和I'"或其药学上可接受的盐或组合物。本文所述的因子D抑制剂靶向因子D并抑制或调节补体级联反应。本文所述的因子D抑制剂减少了补体的过度激活。