(+)-(2R,5S,6R,7S)-7-Ethoxycarbonyl-6-[tris(ethoxycarbonyl)methyl]-8-oxo-2-phenyl-3-oxa-1-azabicyclo[3.3.0]octane | 180334-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-(2R,5S,6R,7S)-7-Ethoxycarbonyl-6-[tris(ethoxycarbonyl)methyl]-8-oxo-2-phenyl-3-oxa-1-azabicyclo[3.3.0]octane
• 英文别名: Cscyibbnckeyil-ajybtwmasa-；triethyl [(3R,6S,7R,7aS)-6-ethoxycarbonyl-5-oxo-3-phenyl-3,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-7-yl]methanetricarboxylate
• CAS: 180334-91-2
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₁₀
• 分子量: 505.522
• InChiKey: CSCYIBBNCKEYIL-AJYBTWMASA-N

物化性质

• 沸点：
  618.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2R,5S,6R,7S)-7-Ethoxycarbonyl-6-[tris(ethoxycarbonyl)methyl]-8-oxo-2-phenyl-3-oxa-1-azabicyclo[3.3.0]octane 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以68%的产率得到(-)-(2S,3R,4S)-4-Ethoxycarbonyl-2-hydroxymethyl-5-oxo-2-phenyl-3-[tris(ethoxycarbonyl)methyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidinones derived from (S )-pyroglutamic acid. Part 1. Conformationally constrained glutamate

  摘要：

  使用 α,β-不饱和双环内酰胺作为关键步骤中非对映控制烯醇化物添加的模板，可以轻松获得新型构象受限的焦谷氨酰胺和焦谷氨酸；烯醇锌在这方面特别有效。双环系统既控制又允许测定环立体化学。 NMDA 受体激动剂 CPAA 11 的正式全合成证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1039/b001999m
• 作为产物：
  描述：

  甲烷三羧酸三乙酯 、 ethyl (3R)-5-oxo-3-phenyl-3,7a-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-6-carboxylate 在 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.67h， 以61%的产率得到(+)-(2R,5S,6R,7S)-7-Ethoxycarbonyl-6-[tris(ethoxycarbonyl)methyl]-8-oxo-2-phenyl-3-oxa-1-azabicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidinones derived from (S )-pyroglutamic acid. Part 1. Conformationally constrained glutamate

  摘要：

  使用 α,β-不饱和双环内酰胺作为关键步骤中非对映控制烯醇化物添加的模板，可以轻松获得新型构象受限的焦谷氨酰胺和焦谷氨酸；烯醇锌在这方面特别有效。双环系统既控制又允许测定环立体化学。 NMDA 受体激动剂 CPAA 11 的正式全合成证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1039/b001999m

文献信息

• Functionalised pyrrolidinones by conjugate addition of stabilised enolates and Reformatsky reagents
  作者：James Dyer、Steve Keeling、Mark G Moloney

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00849-0

  日期：1996.6

  The α,β-unsaturated lactam 1b has been found to readily undergo conjugate addition reactions with a range of stabilised carbon nucleophiles and Reformatsky reagents under mild conditions in good yield with high diastereoselectivity. This method provides a simple and versalile approach to highly functionalised pyrrolidinones.

  已经发现，α，β-不饱和内酰胺1b在温和的条件下容易地与一系列稳定的碳亲核试剂和Reformatsky试剂进行共轭加成反应，并具有高产率和非对映选择性。该方法为高度官能化的吡咯烷酮提供了一种简单且通用的方法。
• Pyrrolidinones derived from (S )-pyroglutamic acid. Part 1. Conformationally constrained glutamate
  作者：Jonathan H. Bailey、David T. Cherry、James Dyer、Mark G. Moloney、Mark J. Bamford、Steve Keeling、R. Brian Lamont

  DOI：10.1039/b001999m

  日期：——

  Novel conformationally constrained pyroglutaminols and pyroglutamates are readily available using an α,β-unsaturated bicyclic lactam as a template for diastereocontrolled enolate additions in the key step; zinc enolates are particularly effective in this regard. The bicyclic ring system both controls and permits the determination of ring stereochemistry. The utility of this methodology is demonstrated by a formal total synthesis of the NMDA receptor agonist, CPAA 11.

  使用 α,β-不饱和双环内酰胺作为关键步骤中非对映控制烯醇化物添加的模板，可以轻松获得新型构象受限的焦谷氨酰胺和焦谷氨酸；烯醇锌在这方面特别有效。双环系统既控制又允许测定环立体化学。 NMDA 受体激动剂 CPAA 11 的正式全合成证明了该方法的实用性。