2-Amino-4-(4-methoxyphenyl)-6-phenylnicotinonitrile | 38477-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-Amino-4-(4-methoxyphenyl)-6-phenylnicotinonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(4-methoxyphenyl)-6-phenylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 38477-51-9
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O
• 分子量: 301.348
• InChiKey: DQKWSXKCIHNLIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-182 °C(Solv: ethanol, 95% (64-17-5))
• 沸点：
  530.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-4-(4-methoxyphenyl)-6-phenylnicotinonitrile 在 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-((3-cyano-4-(p-methoxyphenyl)-6-phenylpyridin-2-ylcarbamoyl)methyl)-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶基氨基甲酰基甲基吡咯基/吡唑基羧酰胺的合成及抗氧化活性

  摘要：

  采用简单通用的合成方法，由吡啶基氨基甲酰基甲基肉桂酰胺合成中间体，制备了一类新的吡啶基氨基甲酰基甲基吡咯基/吡唑基羧酰胺。评价所有合成的化合物的抗氧化活性。在所有测试的化合物中，与标准抗坏血酸相比，在所有三种方法中，甲氧基取代的吡唑基吡啶均显示出显着的抗氧化活性。此外，具有更多给电子基团的化合物表现出更高的活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2973
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-(4-methoxyphenyl)ethylidene)malononitrile 在 羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-Amino-4-(4-methoxyphenyl)-6-phenylnicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  [5C + 1N] Annulation of 2,4-pentadienenitriles with hydroxylamine: a synthetic route to multi-substituted 2-aminopyridines

  摘要：

  开发了一种简便且高效的合成多取代2-氨基吡啶的方法，通过在非常温和的条件下，将易于获得的2,4-戊二烯腈与羟胺（NH2OH）进行形式上的[5C + 1N]环化反应，涉及连续的分子间氮亲核加成、分子内氮环化和脱水反应。

  DOI：

  10.1039/c2ob27053f

文献信息

• Amberlyst-15 catalysed sonochemical synthesis of 2-amino-4,6-disubstituted nicotinonitrile derivatives and their biological evaluation
  作者：Chandra Sekhar Challa、Naresh Kumar Katari、Varadacharyulu Nallanchakravarthula、Devanna Nayakanti、Ravikumar Kapavarapu、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130541

  日期：2021.9

  The 2-amino nicotinonitrile framework has been explored first time for the identification of potential inhibitors of SIRT1. Thus a series of targeted 2-amino-4,6-disubstituted nicotinonitrile derivatives were synthesized by employing an ultrasound assisted MCR of ketones, aldehydes, malononitrile and ammonium acetate. The MCR was carried out in the presence of Amberlyst-15 in MeCN under mild conditions

  首次探索了2-氨基烟腈框架，以鉴定SIRT1的潜在抑制剂。因此，通过使用酮，醛，丙二腈和乙酸铵的超声辅助MCR，合成了一系列靶向的2-氨基-4,6-二取代烟腈衍生物。在温和的条件下在MeCN中Amberlyst-15的存在下进行MCR，以高收率得到所需的产物。在没有空气的情况下，反应效率较低，而Amberlyst-15，超声，空气和MeCN的组合对于该MCR的成功至关重要。在体外测试SIRT1抑制潜能时，几种合成的化合物表现出良好的活性，其中5c，5e和5n被确定为最有效的（IC 50〜3μM）和比已知的抑制剂的烟酰胺（IC更好50〜109微米）。在计算机对接研究中，这三种化合物显示出比烟酰胺更好的结合能（> 100 kcal / mol）和更高的相互作用数（结合能为-88.38 kcal / mol）。烟腈衍生物的氨基（–NH 2）和氰基（–CN）分别与ASN346和HIS363残基形成H键，烟酰胺通过其酰胺（–CONH
• Improved Synthesis of 2-Amino-3-cyanopyridines in Solvent Free Conditions under Microwave Irradiation†
  作者：Satya Paul、Rajive Gupta、Andre Loupy

  DOI：10.1039/a708521d

  日期：——

  2-amino-3-cyanopyridines 3–5 from arylidenemalanonitriles 1 and ketones 2 or 4 in presence of ammonium acetate without solvent/containing traces of solvent under microwave irradiation:reaction times are considerably reduced with improved yields as compared to those obtained under classical heating.

  开发了一种简单有效的方法，用于在没有溶剂/含有痕量溶剂的微波辐射下，在乙酸铵存在下，从亚芳基丙二腈 1 和酮 2 或 4 中快速合成 2-氨基-3-氰基吡啶 3-5：反应时间相当长与传统加热下获得的产量相比，产量降低。
• Poly N,N-dimethylaniline-formaldehyde supported on silica-coated magnetic nanoparticles: a novel and retrievable catalyst for green synthesis of 2-amino-3-cyanopyridines
  作者：Sajad Asadbegi、Mohammad Ali Bodaghifard、Akbar Mobinikhaledi

  DOI：10.1007/s11164-017-3200-4

  日期：2020.3

  Preparation and application of novel and reusable magnetic nanoparticles with poly N,N-dimethylaniline-formaldehyde support as a heterogeneous basic catalyst have been described. The reported catalyst was characterized by Fourier transform infrared spectroscopy, scanning electron microscopy, X-ray diffraction patterns, transmission electron microscopy, energy dispersive X-ray spectroscopy, thermogravimetric

  已经描述了具有聚N，N-二甲基苯胺-甲醛载体作为非均相碱性催化剂的新颖且可重复使用的磁性纳米粒子的制备和应用。所报道的催化剂通过傅里叶变换红外光谱，扫描电子显微镜，X射线衍射图，透射电子显微镜，能量色散X射线光谱，热重分析和振动样品磁力分析进行了表征。已经研究了这种有机-无机杂化纳米材料通过一锅四组分反应绿色合成2-氨基-3-氰基吡啶衍生物的催化性能。与以前的方法相比，这种新方法的优点是环保，反应时间短，产率高和后处理步骤容易。
• Graphene oxide: a reusable and metal-free carbocatalyst for the one-pot synthesis of 2-amino-3-cyanopyridines in water
  作者：Dariush Khalili

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.020

  日期：2016.4

  A one-pot synthesis of 2-amino-3-cyanopyridine derivatives has been demonstrated through the multicomponent reaction of aldehydes, ketones, malononitrile, and ammonium acetate using graphene oxide as a heterogeneous catalyst in water as a green medium. The graphene oxide catalyst is very mild, effective, and most of its activity is preserved after being reused for five times.

  已经通过醛，酮，丙二腈和乙酸铵的多组分反应，使用氧化石墨烯作为非均相催化剂，在水中作为绿色介质，通过一锅法合成了2-氨基-3-氰基吡啶衍生物。氧化石墨烯催化剂非常温和，有效，在重复使用五次后，大部分活性得以保留。
• Synthesis of a novel acidic ionic liquid catalyst and its application for preparation of pyridines via a cooperative vinylogous anomeric-based oxidation
  作者：Mohammad Rahmati、Davood Habibi

  DOI：10.1007/s11164-020-04361-y

  日期：2021.4

  Abstract In the current study, a novel acidic ionic liquid catalyst based on 8-hydroxyquinoline, namely 8,8′,8″-([1,3,5-triazine-2,4,6-triyl]tris[oxy])tris(1-sulfoquinolin-1-ium)chloride (TTS), was designed and synthesized. The structure of the prepared acidic ionic liquid (AIL) was fully investigated by using Fourier transform infrared (FT-IR) spectroscopy, energy dispersive X-ray (EDX) analysis,

  摘要 在当前的研究中，一种基于8-羟基喹啉的新型酸性离子液体催化剂，即8,8'，8”-（[[1,3,5-triazine-2,4,6-triyl] tris [oxy]）tris设计并合成了（1-磺基喹啉-1-鎓）氯化物（TTS）。使用傅立叶变换红外（FT-IR）光谱，能量色散X射线（EDX）分析，热重分析/差热分析（​​TGA / DTA），1 HNMR对制备的酸性离子液体（AIL）的结构进行了全面研究，13 CNMR和质谱。然后，通过基于乙烯基乙烯基端基的协同氧化，成功地检测了所述AIL的催化性能对吡啶衍生物的四组分合成。 图形摘要 新型AIL（TTS）在吡啶的合成中显示出很高的效率。