1-[(2S,3S,4R)-3,4-dihydro-2-dimethoxymethyl-3-hydroxy-2-methyl-6-nitro-2H-1-benzopyran-4-yl]-(2R)-2,3-dihydro-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester | 412280-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[(2S,3S,4R)-3,4-dihydro-2-dimethoxymethyl-3-hydroxy-2-methyl-6-nitro-2H-1-benzopyran-4-yl]-(2R)-2,3-dihydro-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-1-[(2S,3S,4R)-2-(dimethoxymethyl)-3-hydroxy-2-methyl-6-nitro-3,4-dihydrochromen-4-yl]-2,3-dihydroindole-2-carboxylate
• CAS: 412280-33-2
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₈
• 分子量: 458.468
• InChiKey: YSLHONSEBMGWBG-DBBLALLESA-N

物化性质

• 沸点：
  582.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2S,3S,4R)-3,4-dihydro-2-dimethoxymethyl-3-hydroxy-2-methyl-6-nitro-2H-1-benzopyran-4-yl]-(2R)-2,3-dihydro-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester 在 氯化二乙基铝 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到(6S,6aS,8aR,13cR)-6-dimethoxymethyl-6-methyl-2-nitro-6a,8a,9,13c-tetrahydro-6H-5,7-dioxa-13b-aza-indeno[2,1-c]phenanthren-8-one
  参考文献：
  名称：

  心脏选择性抗缺血性ATP敏感性钾通道（KATP）开启剂：苯并吡喃基吲哚和吲哚类似物。

  摘要：

  本文介绍了新型ATP敏感钾通道（K（ATP））开环剂，苯并吡喃基吲哚和吲哚衍生物的设计，合成和生物学评估。其中，二氢吲哚-2-羧酸乙酯的两种对映体（14、18）在体外和体内均显示出最佳的心脏保护活性，而它们的血管舒张效力却非常低（50％抑制血管舒张的浓度> 30 microM）。14的心脏保护作用被选择性的线粒体K（ATP）阻滞剂5-羟基癸酸酯完全逆转，表明其通过线粒体K（ATP）的开放可证明的保护机制。此外，我们使用2D-NMR，X射线晶体学和分子模型进行了构象分析，以研究该系列化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(03)00063-1
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉-2-羧酸 在 氯化亚砜 、 magnesium(II) perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-[(2S,3S,4R)-3,4-dihydro-2-dimethoxymethyl-3-hydroxy-2-methyl-6-nitro-2H-1-benzopyran-4-yl]-(2R)-2,3-dihydro-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  心脏选择性抗缺血性ATP敏感性钾通道（KATP）开启剂：苯并吡喃基吲哚和吲哚类似物。

  摘要：

  本文介绍了新型ATP敏感钾通道（K（ATP））开环剂，苯并吡喃基吲哚和吲哚衍生物的设计，合成和生物学评估。其中，二氢吲哚-2-羧酸乙酯的两种对映体（14、18）在体外和体内均显示出最佳的心脏保护活性，而它们的血管舒张效力却非常低（50％抑制血管舒张的浓度> 30 microM）。14的心脏保护作用被选择性的线粒体K（ATP）阻滞剂5-羟基癸酸酯完全逆转，表明其通过线粒体K（ATP）的开放可证明的保护机制。此外，我们使用2D-NMR，X射线晶体学和分子模型进行了构象分析，以研究该系列化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(03)00063-1

文献信息

• BENZOPYRANYL HETEROCYCLE DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARATION THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：Dongbu Hitek Co., Ltd.

  公开号：EP1330454B1

  公开（公告）日：2010-05-19