methyl N-[anilino(phenyl)methylidene]-N'-phenylcarbamimidothioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl N-[anilino(phenyl)methylidene]-N'-phenylcarbamimidothioate
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃S
• 分子量: 345.468
• InChiKey: FWVIUBWLQYZSRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-[anilino(phenyl)methylidene]-N'-phenylcarbamimidothioate 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 6-(Allyl-phenyl-amino)-5-methylsulfanyl-2,3-diphenyl-3H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  4-（N-烯丙基-N-芳基）氨基-1,3-二氮杂-1,3-丁二烯与乙烯基，异丙烯基和氯乙烯酮的合成和[4 + 2]环加成反应：进入新型嘧啶酮/稠合嘧啶酮衍生品

  摘要：

  4-（N-烯丙基-N-芳基）氨基-1,3-二氮杂-1,3-丁二烯2，通过用烯丙基溴处理N-芳基氨基-1,3-二氮杂-1,3-丁二烯1制备，用乙烯基/异丙烯基-进行[4 + 2]环加成，并在氯乙烯酮的情况下伴随重排，分别得到5-乙烯基/异丙烯基嘧啶酮5和5-甲硫基嘧啶酮19。所述嘧啶酮5上在二甲苯回流，得到pyrimidoazepines 6，后行成环反应，在氯化铝存在下回流的苯3，得到pyrimidoquinolines 7并在回流的甲苯中用DMAD处理，进行了[4 + 2]环加成，并伴随有N-烯丙基芳基胺官能团的消除，从而生成喹唑啉酮9。此外，5与PhSH在AIBN存在下在回流的苯中的反应遵循了涉及N-芳基的异常自由基环化反应，从而导致嘧啶并喹啉10。嘧啶酮19的碘环化反应产生了嘧啶并嗪20。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00873-9
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-1-phenyl-3-{phenyl-[(E)-phenylimino]-methyl}-isothiourea; hydriodide 在 氢氧化钾 作用下， 生成 methyl N-[anilino(phenyl)methylidene]-N'-phenylcarbamimidothioate
  参考文献：
  名称：

  N-芳基氨基-1：3-二氮杂-1：3-丁二烯与乙烯酮的合成和区域选择性[4 + 2]环加成/亲核反应及伴随的重排

  摘要：

  N-Arylamino-1：3-diaza-1：3-butadienes 4与苯基和氯乙烯酮发生区域选择性反应，导致3-芳基-2-甲基硫代6-苯基-4（3H）-嘧啶酮7的高收率。经由叠氮鎓中间体12与溴和碘酮的类似反应，以高收率产生了3-芳基-S-（N-芳基氨基）-2-甲硫基-6-苯基4（3H）-嘧啶酮13，环加成反应的机理还报道了这些二氮杂丁二烯的​​半经验AM1计算结果。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00372-f

文献信息

• Tandem sigmatropic shifts in [4 + 2] cycloaddition reactions of 1,3-diazabuta-1,3-dienes with butadienylketene: synthesis of pyrimidinone derivatives
  作者：Arun K. Sharma、S. Jayakumar、Maninder S. Hundal、Mohinder P. Mahajan

  DOI：10.1039/b109922c

  日期：2002.3.8

  The reactions of 4-dialkylamino substituted 1,3-diazabuta-1,3-dienes 1 with butadienylketene 2, are shown to undergo [4 + 2] cycloadditions to yield 5-(buta-1′,3′-dienyl)pyrimidinone 4 and tandem [1,5]H and [1,5]SCH3 shifts are shown to accompany the [4 + 2] cycloaddition reactions of 4-dialkylamino-4-methylthio substituted 1,3-diazabuta-1,3-dienes 5 with 2. The regioselective reactions of N-arylamino-1,3-diazabuta-1,3-dienes 11 and 14 with butadienylketene 2 are reported to yield 5-(buta-1′,3′-dienyl)-2-dialkylaminopyrimidin-4(3H)-one 13 and a mixture of 5-(buta-1′,3′-dienyl)-2-methylthiopyrimidin-4(3H)-one 17, 2-methylthio-5-[1′-(N-phenylamino)but-2′-enyl]pyrimidin-4(3H)-one 19 and 2-methylthio-5-[3′-(N-phenylamino)but-1′-enyl]pyrimidin-4(3H)-one 20, respectively. Tandem [1,5]H, [1,3]NHPh and [1,5]NHPh shifts are involved in the formation of pyrimidinones 19 and 20. The Diels–Alder reactions of the 5-dienylpyrimidinones with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) and 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione (PTAD) yielded corresponding cycloadducts.

  4- 二烷基氨基取代的 1,3-二氮杂吲哚-1,3-二烯 1 与丁二烯酮 2 发生[4 + 2]环加成反应，生成 5-(丁-1′、3′-二烯基）嘧啶酮 4，并显示 4-二烷基氨基-4-甲硫基取代的 1,3-二氮杂-1,3-二烯 5 与 2 的[4 + 2]环加成反应伴随着串联[1,5]H 和[1,5]SCH3 迁移。据报道，N-芳基氨基-1,3-二氮杂吲哚-1,3-二烯 11 和 14 与丁二烯基酮 2 发生了区域选择性反应，生成了 5-(丁-1′,3′-二烯基)-2-二烷基氨基嘧啶-4(3H)-酮 13 和 5-(丁-1′,3′-二烯基)-2-二烷基氨基嘧啶-4(3H)-酮的混合物、3′-二烯基）-2-甲硫基嘧啶-4(3H)-酮 17、2-甲硫基-5-[1′-(N-苯基氨基)丁-2′-烯基]嘧啶-4(3H)-酮 19 和 2-甲硫基-5-[3′-(N-苯基氨基)丁-1′-烯基]嘧啶-4(3H)-酮 20 的混合物。[1,5]H、[1,3]NHPh 和 [1,5]NHPh 串联转变参与了嘧啶酮 19 和 20 的形成。5-二烯基嘧啶酮与乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）和 4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（PTAD）的 Diels-Alder 反应生成了相应的环加载产物。
• Regioselective [4+2] cycloaddition versus nucleophilic reactions of N-arylamino substituted 1,3-diaza-1,3-butadienes with ketenes: Synthesis of pyrimidinone and fused pyrimidinone derivatives. Part II
  作者：Paramita D Dey、Arun K Sharma、Prasad V Bharatam、Mohinder P Mahajan

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00872-7

  日期：1997.10

  3-aryl-6-phenyl-2-methylthio/secondaryamino substituted-4(3H)-pyrimidinones5 and 9 by the reactions of N-arylamino substituted 1,3-diaza-1,3-butadienes 1 and 6 with phenyl-, vinyl- and isopropenylketenes is explored. Semi emperical AM1 calculations on 1 and 6 are performed to explain the mechanism of their reaction with ketenes. Transformations of 5 and 9 leading to fused pyrimidinones 10 are also reported

  通过N-芳基氨基取代的1,3-二氮杂-1,3-丁二烯1的反应合成3-芳基-6-苯基-2-甲硫基/仲氨基取代的4（3 H）-嘧啶酮5和9的新方法。探索了具有苯基，乙烯基和异丙烯基烯酮的6和6。进行了1和6的半皇后AM1计算，以解释它们与烯酮反应的机理。还报道了5和9的转化导致融合的嘧啶酮10。
• A Convenient Route to Biologically Important Quinazolines Using<i>N</i>-Arylamino-1,3-diazabuta-1,3-dienes
  作者：M. P. Mahajan、Vipan Kumar、Gaurav Bhargava、Promita D. Dey

  DOI：10.1055/s-2005-918419

  日期：——

  A potential and convenient protocol for the synthesis of 4-arylquinazolines and 4-aminoquinazolines by electrocyclisation of N-arylamino-1,3-diazabuta-1,3-dienes is described.

  描述了通过 N-arylamino-1,3-diazabuta-1,3-dienes 的电环化合成 4-arylquinazolines 和 4-aminoquinazolines 的潜在且方便的协议。
• [2+2] Versus [4+2] Cycloaddition Reactions of 1,3-Diaza-1,3-butadienes with Various Mono- and Disubstituted Ketenes and Supporting Mechanistic Considerations
  作者：Mohinder P. Mahajan、Sucharita Mukherjee、Sujit N. Mazumdar、Arun K. Sharma

  DOI：10.3987/com-97-s(n)103

  日期：——
• Sharma, Arun K.; Hundal, Geeta; Obrai, Sangeeta, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 5, p. 615 - 619
  作者：Sharma, Arun K.、Hundal, Geeta、Obrai, Sangeeta、Mahajan, Mohinder P.

  DOI：——

  日期：——