2,5-dichloro-4-[hydroxy-(5-methoxymethoxy-benzo-[1,3]dioxol-4-yl)-methyl]-3,6-diisopropoxybenzoic acid methyl ester | 1065246-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2,5-dichloro-4-[hydroxy-(5-methoxymethoxy-benzo-[1,3]dioxol-4-yl)-methyl]-3,6-diisopropoxybenzoic acid methyl ester
• CAS: 1065246-71-0
• 化学式: C₂₄H₂₈Cl₂O₉
• 分子量: 531.387
• InChiKey: CJXLXOTXNSRANO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  101.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dichloro-4-[hydroxy-(5-methoxymethoxy-benzo-[1,3]dioxol-4-yl)-methyl]-3,6-diisopropoxybenzoic acid methyl ester 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到2,5-dichloro-3,6-diisopropoxy-4-(5-methoxymethoxy-benzo[1,3]dioxole-4-carbonyl)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Solvent-Controlled Leaving-Group Selectivity in Aromatic Nucleophilic Substitution

  摘要：

  A solvent-controlled inversion of leaving group ability allows selective access to either of two internal substitution products in SNAr reactions of substrates with competing leaving groups. Application of this principle in a selective synthesis of the highly functionalized xanthone core of the antibiotic FD-594 is presented.

  DOI：

  10.1021/ol801962a
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dichloro-4-formyl-3,6-diisopropoxybenzoic acid methyl ester 、 5-(甲氧基甲氧基)苯并[D][1,3]二氧杂环戊烯 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到2,5-dichloro-4-[hydroxy-(5-methoxymethoxy-benzo-[1,3]dioxol-4-yl)-methyl]-3,6-diisopropoxybenzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Solvent-Controlled Leaving-Group Selectivity in Aromatic Nucleophilic Substitution

  摘要：

  A solvent-controlled inversion of leaving group ability allows selective access to either of two internal substitution products in SNAr reactions of substrates with competing leaving groups. Application of this principle in a selective synthesis of the highly functionalized xanthone core of the antibiotic FD-594 is presented.

  DOI：

  10.1021/ol801962a