2-Isocyan-4-(methylthio)-buttersaeure-ethylester | 40107-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Isocyan-4-(methylthio)-buttersaeure-ethylester
• 英文别名: Ethyl 2-isocyano-4-methylsulfanylbutanoate
• CAS: 40107-60-6
• 化学式: C₈H₁₃NO₂S
• mdl: MFCD06653405
• 分子量: 187.263
• InChiKey: JORGKISCNDVWBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Isocyan-4-(methylthio)-buttersaeure-ethylester 、 苯甲醛 在 氰化钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(2-methylsulfanyl-ethyl)-5-phenyl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成α-金属化异氰酸酯，XV 1） 4--乙氧羰基-2-恶唑啉及其水解酶N-甲酰基-β-羟基-α-氨基脲烷基

  摘要：

  在schwach basechemäthanolischem介质中，在α-异氰酸-链烷烃6丁酮和羰基verbindungen 8中死掉4-Äthoxy羰基-2-恶唑啉1。Der Reaktionsverlauf与diskutiert。死水解冯1中Gegenwart冯Triäthylaminliefert模具Ñ甲酰基β羟基aminosäureäthylester（α-βUND-substituierte ñ -甲酰基serinäthylester）2，模具第三人以Erwärmen麻省理工学院6 Ñ HCl的模具β羟基aminosäuren 3个überzuführen罪恶。

  DOI：

  10.1002/jlac.19727630102

文献信息

• Efficient Multicomponent Synthesis of α-Trifluoromethyl Proline, Homoproline, and Azepan Carboxylic Acid Dipeptides
  作者：Gerd-V. Röschenthaler、Valentine Nenajdenko、Anton Gulevich、Nikolay Shevchenko、Elisabeth Balenkova

  DOI：10.1055/s-0028-1087529

  日期：2009.2

  Cyclic imines bearing CF 3 and C 2 F 5 group were successfully used for the first Ugi multicomponent synthesis of polyfluoroalkyl-substituted proline, homoproline, and azepan carboxylic acid derivatives. Based on the suggested reaction the first synthesis of dipeptides containing α-CF 3 cyclic amino acids residue was described. The scope and limitations of the approach are discussed.

  带有CF 3 和C 2 F 5 基团的环状亚胺已成功用于多氟烷基取代的脯氨酸、高脯氨酸和氮杂环庚烷羧酸衍生物的首次Ugi多组分合成。基于所建议的反应，描述了含有α-CF 3 环状氨基酸残基的二肽的第一次合成。讨论了该方法的范围和局限性。
• The Ugi reaction with 2-substituted cyclic imines. Synthesis of substituted proline and homoproline derivatives
  作者：Valentine G. Nenajdenko、Anton V. Gulevich、Elizabeth S. Balenkova

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.021

  日期：2006.6

  The Ugi three-component reaction with 2-substituted five-, six-, and seven-membered cyclic imines was investigated. The reaction opens a new route to substituted proline and homoproline derivatives. It was shown that the method is efficient for the one-step preparation of seminatural dipeptides containing natural amino acid residues, and fragments of substituted proline or pipecolinic acid. The scope

  研究了带有2个取代的5元，6元和7元环亚胺的Ugi三元反应。该反应为取代脯氨酸和高脯氨酸衍生物开辟了一条新途径。结果表明，该方法对于一步法制备含有天然氨基酸残基和取代的脯氨酸或胡椒碱片段的半天然二肽是有效的。讨论了该方法的范围和局限性。
• Schoellkopf,U. et al., Chemische Berichte, 1975, vol. 108, p. 1580 - 1592
  作者：Schoellkopf,U. et al.

  DOI：——

  日期：——
• US4000122A
  申请人：——

  公开号：US4000122A

  公开（公告）日：1976-12-28