tert-butyl N-[(2S)-3,3-dimethyl-1-[methyl(methylsulfonyl)amino]butan-2-yl]carbamate | 847644-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S)-3,3-dimethyl-1-[methyl(methylsulfonyl)amino]butan-2-yl]carbamate
• CAS: 847644-83-1
• 化学式: C₁₃H₂₈N₂O₄S
• 分子量: 308.442
• InChiKey: NIXCMVNLLAJOJG-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-3,3-dimethyl-1-[methyl(methylsulfonyl)amino]butan-2-yl]carbamate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(S)-N-(2-amino-3,3-dimethylbutyl)-N-methylmethanesulfonamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  3,4-(cyclopentyl)-fused proline compounds as inhibitors of hepatitis C virus NS3 serine protease

  摘要：

  本发明公开了具有HCV蛋白酶抑制活性的新化合物，以及制备这种化合物的方法。在另一实施方式中，本发明公开了包含这种化合物的药物组合物，以及使用它们治疗与HCV蛋白酶相关的疾病的方法。

  公开号：

  US20050197301A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-1-(methanesulfonamido)-3,3-dimethylbutan-2-yl]carbamate 、 碘甲烷 在 caesium carbonate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 tert-butyl N-[(2S)-3,3-dimethyl-1-[methyl(methylsulfonyl)amino]butan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  3,4-(cyclopentyl)-fused proline compounds as inhibitors of hepatitis C virus NS3 serine protease

  摘要：

  本发明公开了具有HCV蛋白酶抑制活性的新化合物，以及制备这种化合物的方法。在另一实施方式中，本发明公开了包含这种化合物的药物组合物，以及使用它们治疗与HCV蛋白酶相关的疾病的方法。

  公开号：

  US20050197301A1

文献信息

• Potent inhibitors of HCV-NS3 protease derived from boronic acids
  作者：Srikanth Venkatraman、Wanli Wu、Andrew Prongay、Viyyoor Girijavallabhan、F. George Njoroge

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.10.124

  日期：2009.1

  Chronic hepatitis C infection is the leading causes for cirrhosis of the liver and hepatocellular carcinoma, leading to liver failure and liver transplantation. The etiological agent, HCV virus produces a single positive strand of RNA that is processed with the help of serine protease NS3 to produce mature virus. Inhibition of NS3 protease can be potentially used to develop effective drugs for HCV infections. Numerous efforts are now underway to develop potent inhibitors of HCV protease that contain ketoamides as serine traps. Herein we report the synthesis of a series of potent inhibitors that contain a boronic acid as a serine trap. The activity of these compounds were optimized to 200pM. X-ray structure of compound 17 bound to NS3 protease is also discussed.
• 3,4-(CYCLOPENTYL)-FUSED PROLINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS NS3 SERINE PROTEASE
  申请人：Schering Corporation

  公开号：EP1737821B1

  公开（公告）日：2009-08-05
• SUBSTITUTED PROLINES AS INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS NS3 SERINE PROTEASE
  申请人：Schering Corporation

  公开号：EP1773868B1

  公开（公告）日：2009-07-15
• US7342041B2
  申请人：——

  公开号：US7342041B2

  公开（公告）日：2008-03-11
• US7399749B2
  申请人：——

  公开号：US7399749B2

  公开（公告）日：2008-07-15