tert-butyl N-diphenylmethylidene-2-(2-methylpropyl)glycinate | 219601-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-diphenylmethylidene-2-(2-methylpropyl)glycinate
• 英文别名: (S)-tert-butyl 2-(diphenylmethyleneamino)-4-methylpentanoate；tert-butyl (2S)-2-(benzhydrylideneamino)-4-methylpentanoate
• CAS: 219601-74-8
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₂
• 分子量: 351.489
• InChiKey: FWECZPHCXUFMLN-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-diphenylmethylidene-2-(2-methylpropyl)glycinate 以 盐酸 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 L-亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  [5-13C]-(2S,4R)-亮氨酸和[4-13C]-(2S,3S)-缬氨酸的制备和表征-建立合成方案以制备L-亮氨酸、L-异亮氨酸和L的任何定点异构体-缬氨酸

  摘要：

  在本文中，开发了一种化学酶促方法，可以获取必需氨基酸异亮氨酸和缬氨酸的任何同位素。该方法正确引入了 (2S,3S)-异亮氨酸中的第二个手性中心，并允许区分缬氨酸中的两个前手性甲基，如 (2S,3S)-[4-13C] 缬氨酸的制备所示。为了制备任何同位素形式的 (2S)-亮氨酸，已使用 O'Donnell 方法来制备光学活性氨基酸。该方法中使用的受保护甘氨酸支架是通过允许访问任何同位素形式的策略制备的。[5-13C]-(2S, 4R)-亮氨酸表明，O'Donnell 方法与 Evans 方法结合获得手性 2-甲基丙基碘可以很好地区分两个前手性甲基。O'Donnell 策略制备 α-氨基酸优于其他方法，因为反应条件温和，手性助剂易于回收，旋光产物易于分离。对于制备富含同位素的缬氨酸和异亮氨酸，O'Donnell 方法不适合，因为所涉及的烷基取代基具有仲卤取代基，该取代基在空间上受阻而无法与受保护的甘氨酸进行有效反应。(©

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300410
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基N-[(苄氧基)羰基]甘氨酸酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 (叔丁基亚氨基)三(吡咯烷)膦 、 (1S,2R,4S,5R)-2-((S)-allyloxy(quinolin-4-yl)methyl)-1-(anthracen-9-ylmethyl)-5-vinyl-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 tert-butyl N-diphenylmethylidene-2-(2-methylpropyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  [5-13C]-(2S,4R)-亮氨酸和[4-13C]-(2S,3S)-缬氨酸的制备和表征-建立合成方案以制备L-亮氨酸、L-异亮氨酸和L的任何定点异构体-缬氨酸

  摘要：

  在本文中，开发了一种化学酶促方法，可以获取必需氨基酸异亮氨酸和缬氨酸的任何同位素。该方法正确引入了 (2S,3S)-异亮氨酸中的第二个手性中心，并允许区分缬氨酸中的两个前手性甲基，如 (2S,3S)-[4-13C] 缬氨酸的制备所示。为了制备任何同位素形式的 (2S)-亮氨酸，已使用 O'Donnell 方法来制备光学活性氨基酸。该方法中使用的受保护甘氨酸支架是通过允许访问任何同位素形式的策略制备的。[5-13C]-(2S, 4R)-亮氨酸表明，O'Donnell 方法与 Evans 方法结合获得手性 2-甲基丙基碘可以很好地区分两个前手性甲基。O'Donnell 策略制备 α-氨基酸优于其他方法，因为反应条件温和，手性助剂易于回收，旋光产物易于分离。对于制备富含同位素的缬氨酸和异亮氨酸，O'Donnell 方法不适合，因为所涉及的烷基取代基具有仲卤取代基，该取代基在空间上受阻而无法与受保护的甘氨酸进行有效反应。(©

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300410

文献信息

• ARGINASE INHIBITORS AND METHODS OF USE
  申请人：CHRISTIANSON DAVID W.

  公开号：US20100189644A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The present invention is directed to arginase inhibitor compounds of formula IA or formula IB: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, compositions containing these compounds, and methods of their use for the treatment and diagnosis of conditions characterized by upregulation of arginase, abnormally high arginase activity, or by abnormally low nitric oxide synthase activity.

  本发明涉及化合物IA或化合物IB的抑制剂，或其药用盐，含有这些化合物的组合物，以及用于治疗和诊断由精氨酸酶上调、异常高的精氨酸酶活性或异常低的一氧化氮合酶活性所特征的疾病的方法。
• An efficient homogeneous catalytic enantioselective synthesis of α-amino acid derivatives
  作者：Martin J. O'Donnell、Francisca Delgado、Curt Hostettler、Reinhard Schwesinger

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01995-9

  日期：1998.11

  The catalytic enantioselective alkylation of the benzophenone imine of glycine t-butyl ester is realized by an efficient homogeneous reaction with alkyl halides, the neutral, non-ionic phosphazene base (BEMP or BTPP), and chiral quaternary ammonium salts derived from thecinchona alkaloids.

  甘氨酸叔丁酯的二苯甲酮亚胺的催化对映选择性烷基化是通过与卤代烷，中性非离子磷腈碱（BEMP或BTPP）和金鸡纳生物碱衍生的手性季铵盐进行有效的均相反应实现的。
• Arginase Inhibitors and Methods of Use
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US20190127395A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  The present invention is directed to arginase inhibitor compounds of formula IA or formula IB: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, compositions containing these compounds, and methods of their use for the treatment and diagnosis of conditions characterized by upregulation of arginase, abnormally high arginase activity, or by abnormally low nitric oxide synthase activity.
• [EN] ARGINASE INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS D'ARGINASE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2010085797A2

  公开（公告）日：2010-07-29

  The present invention is directed to arginase inhibitor compounds of formula IA or formula IB: HoN,.Xi,xi H9N,.X1.,χ xz ^z X "x2 ^z R 1 \ R 1 K COOH COOH IA IB or a pharmaceutically acceptable salt thereof, compositions containing these compounds, and methods of their use for the treatment and diagnosis of conditions characterized by upregulation of arginase, abnormally high arginase activity, or by abnormally low nitric oxide synthase activity.