6-benzyl-5-but-2-enyl-1H-pyrimidine-2,4-dione | 486999-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-benzyl-5-but-2-enyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 486999-72-8
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: ISWQAPIOCSXTQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyl-5-but-2-enyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-benzyl-1-ethoxymethyl-5-(3-methyloxiranylmethyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  含C-5烯基链或反应性官能团的新MKC-442类似物的合成

  摘要：

   为了更深入地了解HIV-1逆转录酶（RT）和MKC-442类似物之间的相互作用，合成了一系列新化合物并评估了其对HIV-1复制的抑制作用。所述修饰包括在尿嘧啶环的C-5位置的大的烯基取代基。还尝试合成具有C-5反应中心（醛和环氧化物官能团）的类似物，以尝试通过在突变RT的疏水口袋中与半胱氨酸中的巯基形成共价键来开发对Y181C突变体具有增强活性的HIV药物。 。合成困难表明环氧化物具有化学反应性，而醛则更稳定。一种烯基类似物对HIV-1的活性与MKC-442相同，

  DOI：

  10.1007/s007060200072
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-Phenylacetyl-hex-4-enoic acid ethyl ester 在 sodium 、 氯乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-benzyl-5-but-2-enyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  含C-5烯基链或反应性官能团的新MKC-442类似物的合成

  摘要：

   为了更深入地了解HIV-1逆转录酶（RT）和MKC-442类似物之间的相互作用，合成了一系列新化合物并评估了其对HIV-1复制的抑制作用。所述修饰包括在尿嘧啶环的C-5位置的大的烯基取代基。还尝试合成具有C-5反应中心（醛和环氧化物官能团）的类似物，以尝试通过在突变RT的疏水口袋中与半胱氨酸中的巯基形成共价键来开发对Y181C突变体具有增强活性的HIV药物。 。合成困难表明环氧化物具有化学反应性，而醛则更稳定。一种烯基类似物对HIV-1的活性与MKC-442相同，

  DOI：

  10.1007/s007060200072