(5S,6S)-6-amino-2,2-dimethyl-4-p-toluenesulfonyl-1,4-diazabicyclo<3.2.0>heptan-7-one | 153463-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,6S)-6-amino-2,2-dimethyl-4-p-toluenesulfonyl-1,4-diazabicyclo<3.2.0>heptan-7-one
• 英文别名: (5S,6S)-6-amino-2,2-dimethyl-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,4-diazabicyclo[3.2.0]heptan-7-one
• CAS: 153463-02-6
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₃S
• 分子量: 309.389
• InChiKey: FHOUAADNSCTVCO-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S)-6-amino-2,2-dimethyl-4-p-toluenesulfonyl-1,4-diazabicyclo<3.2.0>heptan-7-one 在 triflic azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(5S,6S)-6-azido-2,2-dimethyl-4-p-toluenesulfonyl-1,4-diazabicyclo<3.2.0>heptan-7-one
  参考文献：
  名称：

  铬氨基卡宾配合物与N-保护的咪唑啉的光解反应合成旋光性氨基氮杂萜

  摘要：

  光学活性氨基卡宾铬配合物与N-保护的咪唑啉的光解产生了高收率和高非对映选择性的α-氨基-N-保护的氮杂庚烷。除去保护基导致β-内酰胺裂解，得到N-酰基咪唑啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87268-9
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-咪唑并啉 在 盐酸 、 sodium periodate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 (5S,6S)-6-amino-2,2-dimethyl-4-p-toluenesulfonyl-1,4-diazabicyclo<3.2.0>heptan-7-one
  参考文献：
  名称：

  铬氨基卡宾配合物与N-保护的咪唑啉的光解反应合成旋光性氨基氮杂萜

  摘要：

  光学活性氨基卡宾铬配合物与N-保护的咪唑啉的光解产生了高收率和高非对映选择性的α-氨基-N-保护的氮杂庚烷。除去保护基导致β-内酰胺裂解，得到N-酰基咪唑啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87268-9

文献信息

• Synthesis of optically active amino azapenams by the photolytic reaction of chromium aminocarbene complexes with N-protected imidazolines
  作者：Baptiste Ronan、Louis S. Hegedus

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87268-9

  日期：1993.1

  Photolysis of optically active aminocarbene chromium complexes with N-protected imidazolines produced α-amino-N-protected azapenams in good yield and with high diastereoselectivity. Removal of the protecting group resulted in cleaving of the β-lactam to give N-acylimidazolines.

  光学活性氨基卡宾铬配合物与N-保护的咪唑啉的光解产生了高收率和高非对映选择性的α-氨基-N-保护的氮杂庚烷。除去保护基导致β-内酰胺裂解，得到N-酰基咪唑啉。